Презентация на тему "Производные пиразола"

Презентация: Производные пиразола
Включить эффекты
1 из 34
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
0.0
0 оценок

Комментарии

Нет комментариев для данной презентации

Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.


Добавить свой комментарий

Аннотация к презентации

Посмотреть и скачать бесплатно презентацию по теме "Производные пиразола", состоящую из 34 слайдов. Размер файла 0.28 Мб. Каталог презентаций, школьных уроков, студентов, а также для детей и их родителей.

  • Формат
    pptx (powerpoint)
  • Количество слайдов
    34
  • Слова
    другое
  • Конспект
    Отсутствует

Содержание

  • Презентация: Производные пиразола
    Слайд 1

    Производные пиразола

  • Слайд 2

    План лекции

    Общая характеристика лекарственных веществ, производных пиразола. Химические свойства и методы анализа. Частные реакции: антипирина, анальгина, методы количественного определения. Фенилбутазон. Определение подлинности и испытания на чистоту препаратов, производных пиразола.

  • Слайд 3

    1. Общая характеристика лекарственных веществ, производных пиразола.

  • Слайд 4

    Производные пиразола

    Антипирин и анальгин растворимы в воде, что связано с особенностями их химического строения. Анальгин является натрие­вой солью замещенной серной кислоты. Растворимость антипирина в воде обусловлена его способностью образовывать при растворении в воде внутреннюю соль (цвиттер-ион) или бетаиновую структуру, которая хорошо сольватируется водой:

  • Слайд 5
  • Слайд 6

    Для производных пиразолона* характерно поглощение в ИК- и УФ-областях спектра. УФ-спектры имеют 2 максимума: в интерва­лах 243-245 нм и 265-275 нм. Данное свойство используется как для идентификации, так и для количественной оценки препаратов в лекарственных формах.

  • Слайд 7

    Химические свойства и методы анализа

    Кислотно-основные свойства Производные пиразолона имеют слабо выраженный основный центр — гетероатом азота во 2-м положении. Атом азота в 1-м поло­жении практически не проявляет основных свойств из-за влияния атома кислорода карбонильной группы и фенильного радикала. Таким образом, антипирин является слабым однокислотным основанием. Водный раствор его нейтрален (рН 6,0—7,5).

  • Слайд 8

    Производные пиразола

    Анальгин — натриевая соль довольно сильной замещенной суль-фокислоты, поэтому его водные растворы имеют нейтральную ре­акцию среды (рН 6,0-7,5). Как азотсодержащие органические основания лекарственные вещества группы пиразодона образуют с обшеалкалоидными реак­тивами осадки комплексных солей. Следует отметить особенность проведения реакции с реактивом Люголя (раствор йода в калия йодиде). Антипирин с раствором йода сначала образует бесцвет­ный йодопирин, поэтому при добавлении первых капель реактива наблюдается обесцвечивание йода, а затем (при

  • Слайд 9

    * Пиразол – пятичленный гетероцикл ароматического характера с 2 гетероатомами азота в 1-м и 2-м положении. В медицине приме­няются производные пиразолина (частично гидрированной систе­мы); окисленная его форма ~ пиразолон-5:

  • Слайд 10

    избытке реактива) выпадает бурый осадок комплексной соли – перйодида.При действии на анальгин первых капель реактива идет окисле­ние лекарственного вещества с образованием окрашенных продук­тов, а при добавлении избытка реактива образуется осадок перйо­дида (или полийодида) анальгина.

  • Слайд 11

    Частные реакцииАнтипирин

    Реакция комплексообразования. За счет способности давать в водном растворе цвиттер-ион антипирин образует с железа (III) хлоридом комплексную соль красного цвета, обесцвечивающуюся при добавлении минеральных кислот

  • Слайд 12

    Антипирин

  • Слайд 13

    2. Реакции электрофильного замещения.

    Вследствие образования бетаиновой структуры и ее ароматического характера антипирин всту­пает в Sf-реакции fro 4-му положению. Электрофилами являются нитрозо- и н игр о про и з вод и ы е, а также галогены. Поэтому в отличие от анальгина антипирин не окисляется растворами йода и натрия нитрита в кислой среде, а образует продукты замещения:

  • Слайд 14

    Антипирин

  • Слайд 15

    Реакция образования нитрозоантипирина применяется для идентификации антипирина и для его количественного определения методом ФЭК. Эта реакция может быть использована также для открытия нитрит-иона.

  • Слайд 16

    Анальгин

    1) Реакции окисления. Анальгин проявляет выраженные восстановительные свойства, которые обусловлены наличием неустойчивой, частично гидрированной системы ииразолина и гидразин обойгруппировки. Кроме того, его реакционная способность усилена радикалом при С4. Способность к окислению определяет реакции идентификации, метод количественного анализа и особенности хранения. В качестве окислителей для идентификации анальгина исполь­зуют: железа (III) хлорид, серебра нитрат, натрия нитрит, калия йодат и др. Анальгин с раствором серебра нитрата сначала дает белый оса­док соли серебра, затем окрашенный продукт окисления с выделе­нием осадка металлического серебра. При взаимодействии анальгина с калия йодатом в кислой среде сначала наблюдается малиновое окрашивание (продукты окисле­ния анальгина), затем, вследствие восстановления йодата калия до йода — образование бурого осадка перйодида.

  • Слайд 17

    Антипирин

    2) Реакции гидролитичекого расщепления. Анальгин подвергается гидролитическому расщеплению в кислой, нейтральной и щелочной среде, особенно при нагревании. Реакция кислотного гидролиза используется для идентификации анальгина: серы (IV) оксид и фор­мальдегид обнаруживают по запаху. Кроме того, наличие формаль­дегида можно подтвердить реакцией образования ауриновоюкраен-теля с кислотой хромотроповой или кислотой салициловой:

  • Слайд 18

    Анальгин

  • Слайд 19

    3) Стабильность анальгина связана с его способностью к гидро­литическому разложению и окислению. В водном растворе аналь­гин образует равновесную систему, включающую непосредственно лекарственное вещество и продукты его разложения — оксиметильное производное, натрия гидросульфит, формальдегид, метиламиноантипирин и образующийся при взаимодействии 2 последних веществ аминаль:

  • Слайд 20
  • Слайд 21

    Под действием света и кислорода воздуха может происходить окисление анальгина. Поэтому ГФ нормирует прозрачность, а вслед­ствие возможного гидролиза - кислотность и щелочность. При испытании на чистоту определяется также потеря массы при высушивании, так как анальгин является кристаллогидратом.

  • Слайд 22

    4) Метамизол-натрий, в отличие от других производных пиразолона-5, дает положительную реакцию на ион натрия, а при нагревании на водяной бане с минеральными кислотами выделяет диоксид серы и формальдегид, которые обнару­живают по запаху:

  • Слайд 23
  • Слайд 24

    Количественное определение. На способности анальгина к окислению основало его количественное определение йодометрическим методом. При этом идет окисление сульфитной серы до сульфатной. Во избежание преждевременного гидролиза лекарствен­ного вещества навеску растворяют в спирте (колба сухая!), прибав­ляют 0,01 н. раствор кислоты хлороводородной для разложения анальгина и титруют 0,1 н. раствором йода до желтого окрашива­ния. Кислота необходима для гидролиза остатка натрия метиленсульфоиата и предотвращения окисления выделяющегося формаль­дегида (альдегиды окисляются в щелочной среде),

  • Слайд 25

    Фенилбутазон

    По химическому строению является циклическим гидразидомбутилмалоновой кислоты и 1,2-дифенилгидразина:

  • Слайд 26

    Кислотно-основные свойства. Фенилбутазон (как СН-кислота) проявляет кислотные свойства за счет подвижного атома во­дорода у С4, стоящего рядом с электроотрицательными карбониль­ными группами и, как следствие, способности к кето-енольной таутомерии, В щелочной среде идут депротонированиеСН-кислотного центра и образование мезомерно-стабилизированных ионов:

  • Слайд 27

    Реакции окисления. Фенилбутазон как производное полностью гидрированной системы довольно устойчив к окислению. Поэтому он окисляется только в жестких условиях, например при действии крис­таллического натрия нитрита в присутствии концентрированной H2S04 при нагревании. В данной реакции фенилбутазон как циклический гидразид подвергается гидролитическому расщеплению с образова­нием кислоты бутилмалоновой и гидразобензола. Кислота бутилмалоноваядекарбоксилируется (наблюдается выделение пузырьков С02), а гидразобензол окисляется до азобензола с вишнево-красным окра­шиванием:

  • Слайд 28
  • Слайд 29

    Реакции электрофильного замещения. Атом водорода при С4 может замещаться на электрофилы (например, Вг+). При действии бромной воды образуется бромзамещенное вещество, имеющее определенную Tпл

  • Слайд 30

    Количественное определение Количественное определение фенилбутазона по ФС основано на нейтрализации раствора навески в ацетоне 0,1 М рас­твором гидроксида натрия с применением индикатора фенолфталеина. В этом способе использованы кислотные свойства енольной формы фенилбутазона:

  • Слайд 31

    Можно использовать для определения фе­нилбутазонайодхлорометрическое определение, основанное на реакции замещения, который растворяют при нагревании в 0,1 М растворе гидроксида натрия, нейтрализуют 0,1 М раствором хлороводородной кислоты и в среде натрия гидрокарбоната титруют 0,1 М раствором йодмонохлорида (индикатор крахмал):

  • Слайд 32

    Определение подлинности и испытание на чистоту препаратов производных пиразола

     Определение подлинности. Сравнивают ИК-спектр со спектром стандартно­го образца. Растворяют 50 г ЛВ в 1 мл концентрированного раствора Н202; появляется голубое окрашивание, постепенно исчезающее и переходящее в интенсивно красное в течение нескольких минут. Поместить 0,1 г ЛВ в про­бирку и добавить 1,5 мл воды, 1,5 мл разбавленной НС1. Над горлышком про­бирки расположить фильтровальную бумагу пропитанную раствором КI03 (20 мг в 2 мл раствора крахмала), осторожно нагреть пробирку и наблюдать посинение индикаторной бумаги вследствие выделяющегося 12 при взаимо­действии паров S02 (см. реакцию выше) с КIO3. После нагревания раствора в течение 1 мин 1 каплю раствора хромотроновой кислоты H2S04 внести в про­бирку. В течение 10 мин появится сине-фиолетовое окрашивание. Раствор дает реакции на натрий.

  • Слайд 33

    Испытание на чистоту

    Определение рН раствора (2,0 г ЛВ в 40 мл Н20) по фенолталеину: 0,1 мл индикатора не изменяют окраску раствора. Розовый цвет должен появиться при добавлении не более 0,1 мл 0,02М раствора NaOH. Родственные примеси определяют ЖХ. Содержание сульфатов не более 0,1 %, тяжелых металлов (

  • Слайд 34

    Контрольные вопросы (обратная связь):

    Каково строение производных пиразола. Укажите препараты пиразола, их свойства, применение в медицине и методы анализа. Каковы их свойства, условия хранения и фармакологическое действие?

Посмотреть все слайды

Сообщить об ошибке