Презентация на тему "Переводной экзамен по химии «Качественные реакции в органической химии»"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Переводной экзамен по химии«Качественные реакции в органической химии»

  Толмачевой Кати 11а

• 
  Слайд 2

  Алкены

  Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера) C C π Реакция присоединения, окисления Br2 KMnO4 Обесцвечивание CH2=CH2+[O]+H2O HO-CH2-CH2-OH KMnO4 этилен этиленгликоль(этандиол) 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O 3HO-CH2-CH2-OH+2KOH+2MnO2 Полное уравнение реакции В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

• 
  Слайд 3
  

  Также алкены взаимодействуют с бромной водой: CH3-CH=CH-CH3+Br2 CH3-CH-CH-CH3 Br Br 2-бутен 2,3-дибромбутан

• 
  Слайд 4

  Алкины

  Неполное окисление. При действии сильных окислителей (KMnO4) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты. Реакция присоединения, окисления Br2 KMnO4 Обесцвечивание C C π π KMnO4 CH3-CC-CH3+3[O]+H2O 2CH3-C O OH Этановая кислота Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов R-CC-R’ R-CBr=CBr-R’ R-CBr2-CBr2-R’ Br2 Br2

• 
  Слайд 5

  Многоатомные спирты

  В отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов. Нерастворимый в воде Cu(OH)2 голубого цвета растворяется в глицерине с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (II). -C-O|H -C-OH Реакция замещения, комплексобразования Cu(OH)2 Ярко-синий раствор + HO -Cu- OH + CH2-O H CH - OH CH2-O H H O-CH HO- CH2 HO- CH2 CH2-OH CH -O CH2-O Cu +2H2O H O-CH2 O-CH HO-CH2 H

• 
  Слайд 6

  Фенолы

  Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола H H H OH Реакция замещения Br2 Обесцвечивание Белый осадок Реакция замещения, комплексообразования FeCl3 Фиолетовый раствор OH OH +3Br2 OH Br Br Br +3HBr

• 
  Слайд 7
  

  В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексного соединения. Другие фенолы, содержащие несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа (III)

• 
  Слайд 8

  Альдегиды

  реакция "серебряного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра: R-C O H Окисление-восстановление [Ag(NH3)2]OH Серебряное зеркало окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O: Cu(OH)2 Красный осадок R–CH=O + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O t R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH  RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O t

• 
  Слайд 9

  Кетоны

  Реакция присоединения Желтый осадок CH3-C-R O HIO

• 
  Слайд 10

  Сахариды

  Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов - со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди(II) Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую кислоту и давать качественные реакции альдегидов

• 
  Слайд 11

  Карбоновые кислоты

  При взаимодействии карбоновых кислот с карбонатом натрия выделяется углекислый газ R-C O OH Реакция замещения Na2CO3 Выделение CO2 2R-C O OH +Na2CO3 2R-C O ONa + CO2+H2O

• 
  Слайд 12

  Задачи

• 
  Слайд 13
  

  1. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В. Взаимодействуя с гидроксидом меди (II), это соединение окисляется до вещества С, водный раствор которого имеет кислую реакцию. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

  CH2=CH2 A CH3-C O OH C CH2=CH2 + O2 CH3CHO PdCl2 B CH3-C O H CH3-C O H CH3-C O OH + 2Cu(OH)2 + Cu3O + 2H2O

• 
  Слайд 14
  

  2. Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала». Окислением А получают соединение В, которое вступает в реакцию с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; при этом образуется С вещество, обладающее приятным запахом. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 1,5 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

  A CH3-C O H B CH3-C O OH C CH3-C O OCH3 CH3-C O H +2O2 2CO2 + 2H2O CH3-C O OCH3 +3,5O2 3CO2 + 3H2O 1.5*2=3 (моль)

• 
  Слайд 15
  

  3. Шерлок Холмс и Доктор Ватсон занялись инцидентом, случившимся ночью в здании химфака. Трупа нет, зато есть вахтер, который все видел. Он невнятно рассказывает странные вещи о святящемся пришельце в зеркальных очках и одного незнакомца, которые якобы зажгли какой-то палочкой несколько спиртовок и что-то бросили в раствор HCl, над которым со взрывом образовалось пламя. Вдруг появился кто-то еще, после этого между незнакомцем и пришельцем завязалась борьба, они начали душить друг друга, на шее пришельца выступила синяя кровь, на шее незнакомца - красная. Вдруг пришелец что-то обронил на пол: раздался взрыв и повалился белый дым; затем он зажег три вулкана. После этого все скрылись. Вахтер попытался войти в помещение, но под ногами началось что-то взрываться и появился фиолетовый дым. После этого сторож вызвал полицию.При обыске химфака задержали трех студентов: Юхана, Каарела и Петю. В карманах студентов обнаружили: бутылочку с раствором хлорида железа(III), ампулу силицида магния, коробочки с KClO3и красным фосфором. Руки Каарела были испачканы тиоцианатом калия, а руки Пети - гексацианоферратом (II) калия. Руки Юхана при обработке люминолом начали светиться. На полу обнаружили следы фосфорной кислоты и йода. Вулканический пепел состоял из оксида хрома(III) «Элементарно, Ватсон!», сказал Холмс после ознакомления с материалами дела.- Обосновать, кто из студентов изучает биологию и кто изображал пришельца.- Написать уравнения реакций как пришелец приготовил зеркальные очки; с помощью палочки зажглись спиртовки; над раствором HCl образовалось пламя; образовалась «синяя кровь»; образовалась «красная кровь»; раздался взрыв и повалил белый дым; раздался взрыв и повалил фиолетовый дым; горел вулкан.

• 
  Слайд 16
  

  HCHO+ 2Ag2O HCOOH +2Ag KMnO4+ H2SO4 = K2SO4 +HMnO4 HMnO4 = Mn2O7+ H2O 2Mn2O7+ C2H5OH = 4MnO2+ 2CO2+ 3H2O Mg2Si+ 4HCl = 2MgCl2+ SiH4 (силан) SiH4+ 2O2 = SiO2+ 2H2O 4FeCl3+ 3K4[Fe(CN)6] = Fe4[Fe(CN)6]3 (берлинская лазурь) +12KCl FeCl3 +3KSCN= Fe(SCN)3 (ярко_красный цвет) +3KCl 10KClO3 +12P =3P4O10 +10KCl 3I2+ 4NH3*H2O= NI3+ 3NH4I+ 4H2O 2NI3= N2+3I2 (фиолетовый дым) (NH4)2Cr2O7= N2 +4H2O+ Cr2O3 Юхан учится на биологии. Его руки были испачканы фосфором, поэтому он начали светится при обработке люминолом Каарел играл пришельца, потому то его руки были испачканы тиоцианатом калия что дало с хлоридом железа(III) «красную кровь» Руки Пети были испачканы гексацианоферратом(II) калия, что дало с хлоридом железа(III) «синюю кровь»

• 
  Слайд 17
  

  4. Вещество X - при нормальных условиях бесцветный газ с острым запахом, хорошо растворяющийся как в воде, так и в органических растворителях. На практике используется 35-37% водный раствор вещества Х, который стабилизирован 5-15% метанола. Вещество Х дает реакцию серебряного зеркала и реакцию с реактивом Фелинга [NaOOC(CHOH)2COOK+Cu(OH)2]. При реакции вещества Х и амиака образуется полициклическое вещество Y с эмпирической формулой C6H12N4, которое применяется в качестве лекарства, а также в качестве ингибитора коррозии железа. При нитровании вещества Y получают мощное взрывчатое вещество Z с эмпирической формулой C3H6N6O6 - гексоген (двойных связей нет).- Написать структурные формулы веществ X, Y и Z.- Для вещества Х написать схему реакции серебряного зеркала; с реактивом Фелинга.- Какое тривиальное название имеет водный раствор вещества Х; вещество Y.- для вещества Х написать структурную формулу продукта; его линейной полимеризации; его циклической тримеризации.- Напишите схему(ы) реакции(ий) промышленного получения вещества Х.

• 
  Слайд 18
  

  H-C-H O X N N N N Y N N N NO2 NO2 O2N Z HCHO +Ag2OHCOOH+2Ag NaOOC(CHOH)2COOK +2Cu(OH)2 +CH2O CH2O2 +Cu2O + NaOOC(CHOH)2COOK +2H2O 1. Формалин 2. Уротропин H-C-H O HO(CH2O)nCH2OH H-C-H O  O O O CH2 CH2 H2C

• 
  Слайд 19
  

  CH3OH + 1/2O2 H-C-H + H2O катал. O CH4 + O2 H-C-H + H2O катал. O

• 
  Слайд 20
  

  5. Соединение неизвестного строения состава C4H8Cl2нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава C4H8O2. Определить строение исходного соединения.

  CH3-CH2-CH2-C-H Cl Cl +2NaOH CH3-CH2-CH2-C-H H O +2NaCl+H2O 1,1-дихлорбутан CH3-CH2-CH2-C-H H O CH3-CH2-CH2-C-H OH O +2Cu(OH)2 +Cu2O +2H2O Бутановая кислота

• 
  Слайд 21
  

  6. Природное соединение состава C5H10O5дает реакцию серебряного зеркала, при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с йодисто-водородной кислотой и фосфором превращается в 2-йодопентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов его превращений. Составьте уравнение реакции образования 2-йодопентана из данного вещества.

  +Ag2O C H O H- C -OH H- C -OH H- C -OH CH2OH C HO O H- C -OH H- C -OH H- C -OH CH2OH +2Ag

• 
  Слайд 22
  

  HCl CH3-(CH2)3C O OH +HO -CH3 +H2O CH3-(CH2)3C O O CH3 CH3-(CH2)3C O O CH3 H3C-CH-CH2-CH2-CH3 J P, HJO

• 
  Слайд 23
  

  7. К 1,17г смеси альдегида и пропанола добавили аммиачный раствор, 5,8г оксида серебра и нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а не прореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87г. Определите строение взятого альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3:1

  RCH=O+Ag2O RCOOH+ 2Ag NH3 Ag2O +2HCl 2AgCl +H2O n(AgCl)= 2.87/143.5= 0.02 моль n(вступило реакцию)= 0,02/2=0,01 n(Ag2O)= 5.8/232 =0.025 моль n(вступило в реакцию Ag2O)=0,025-0,01= 0,015 моль n(RCH=O) =n(Ag2O)= 0.015 моль n(CH3CH2CH2OH)= 0.015/3 = 0.005 моль m(1-пропанола)= 0,005*60=0,3г m(альдегида)= 1,17-0,3= 0,87г M(RCH=O) = 0,87/0,015 =58 г/моль CH3-CH=O