Презентация на тему "Изомерия"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Чтобы начать работу, нажмите «Показ слайдов» изомерия pptcloud.ru

• 
  Слайд 2
  

  - Это вещества одинакового состава и молекулярной массы, но имеющие различное строениемолекул иразные свойства.- Это явление существования изомеров.

  Главное: изомеры имеютодинаковые эмпирические формулы,но разныеструктурные формулы. изомерия изомеры

• 
  Слайд 3
  

  виды изомерии

• 
  Слайд 4

  Динамическая изомерия (таутомерия)

  Таутомерия – достаточно распространенный вид изомерии в органической химии. Динамическая изомерия возможна в случае переноса подвижного атома водорода, при валентных превращениях, внутримолекулярных взаимодействиях и т.д. Для таутомеров характерно довольно легкое, иногда самопроизвольное, превращение друг в друга. Рассмотрим некоторые примеры таутомерии.

• 
  Слайд 5

  Кето – енольные превращения

  То есть превращение непредельного спирта в кетон или альдегид. Например, такое превращение наблюдается в реакции Кучерова (гидратация алкинов в присутствии катализатора): СН ≡ СН + Н2О  CН2 = СН – ОН  СН3 – СНО этин этенол этаналь В данном случае наблюдается перенос подвижного атома водорода от кислорода к соседнему атому углерода. СН2 = СН – ОН  СН3 – СН=О

• 
  Слайд 6

  Таутомеры глюкозы

  Н – С = О I CH2OHH – C – OHCH2OH H O HI H O OH HHO – C – HН OH HIOH H HO OHH – C – OHHO H H OHI H OH H – C – OH α – глюкозаIβ- глюкоза (циклическая форма)CH2OH(циклическая форма) открытая (линейная) форма Другие виды изомерии Конец работы

• 
  Слайд 7

  Геометрическая изомерия

  Этот вид изомерии предполагает наличие двух изомеров: цис– и транс–. Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых : невозможно свободное вращение вокруг углерод – углеродной связи (например, алкены) эти атомы углерода связан с двумя различными группами. Рассмотрим геометрическую изомерию на примере бутена С4Н8.

• 
  Слайд 8
  

  Напишем структурную формулу бутена – 2: СН3 – СН = СН – СН3 Вокруг двойной связи – С = С – свободное вращение невозможно, оба атома углерода связаны с различными группами: метилом СН3 – и водородом Н –.

• 
  Слайд 9
  

  Существуют два способа расположить эти радикалы в пространстве: Н3С СН3Н СН3 I I I I С = С С = С I I I I Н НН3СН Это цис – изомер: Это транс – изомер: одинаковые радикалы одинаковые радикалы расположены расположены по одну сторону по разные стороны двойной связи. двойной связи. А у бутена -1 есть геометрические изомеры?

• 
  Слайд 10

  Итак, мы получили два геометрических изомера бутена–2:

  цис – бутен–2 Н3С СН3 I I С = С I I Н Н транс – бутен–2 Н СН3 I I С = С I I Н3С Н Другие виды изомерии Конец работы

• 
  Слайд 11

  Нет. Геометрических изомеров бутена -1не существует.

  Но почему? Ведь для бутена -1 вращение вокруг двойной связи также невозможно, как для бутена -2.

• 
  Слайд 12
  

  Попробуем составить геометрические изомеры бутена -1: Н СН2 – СН3 Н Н I I I I С = С С = С I I I I Н НН3С–Н2СН Как видите, эти структурные формулы изображают одно и то же вещество. (При наложении они совпадают, достаточно лишь повернуть вторую формулу). Итак, геометрических изомеров бутена -1 не существует. А для других алкенов С4Н8, геометрические изомеры возможны? Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 13
  

  Существует еще один изомер С4Н8 – 2–метилпропен. Попробуем составить формулы его геометрических изомеров:

  Н СН3Н3С Н I I I I С = СС = С I I I I Н СН3 Н3СН Как видите, эти структурные формулы так же изображают одно и то же вещество. Итак, геометрических изомеров 2 – метилпропена – 1 не существует. Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 14

  Изомерия углеродного скелета

  Этот вид изомерии характерен для всех классов органических соединений. Изомерия углеродного скелета – единственно возможный вид изомерии алканов. Рассмотрим изомерию углеродного скелета на примере пентана С5Н12

• 
  Слайд 15
  

  Составим структурную формулу простейшего изомера С5Н12, имеющего линейное строение. Для этого изобразим его углеродный скелет, расположив в ряд все пять атомов углерода: С – С – С – С – С А теперь расставим атомы водорода, не забывая при этом, что валентность углерода равна IV, а водорода - I: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 Мы написали структурную формулу простейшего изомера ПЕНТАНА. А можно ли составить формулу другого изомера?

• 
  Слайд 16
  

  Для этого сделаем основную цепочку короче. Расположим в ряд четыре атома углерода: С – С – С – С А пятый атом присоединим к одному из средних углеродных атомов: С – С – С – С I C Теперь расставим атомы водорода, не забывая про валентность: СН3 – СН2 – СН – СН3 I CН3 Мы получили формулу 2 – МЕТИЛБУТАНА. Подумайте, можно ли расположить радикал у соседнего атома «С»? С

• 
  Слайд 17
  

  Попробуем написать формулу изомера, содержащего в основной цепи три атома углерода: С – С – С Теперь присоединим оставшиеся атомы углерода ко второму атому цепочки в виде метил– радикалов и расставим атомы водорода: СН3 I СН3 – С – СН3 I СН3 Мы получили формулу еще одного изомера – 2,2 – ДИМЕТИЛПРОПАНА. С С А можно вместо двух метил– радикалов использовать один этил– радикал?

• 
  Слайд 18

  Итак, мы получили три изомера с эмпирической формулой С5Н12:

  пентанСН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 2–метилбутанСН3 – СН – СН2 – СН3 I CН3 2,2–диметилпропанСН3 I СН3 – С – СН3 I СН3 Конец работы Другие виды изомерии

• 
  Слайд 19
  

  Наш изомер СН3 – СН2 – СН – СН3 I CН3 Разместим радикал у соседнего атома углерода: СН3 – СН – СН2 – СН3 I CН3 Пронумеруем атомы углерода в обоих соединениях в соответствии с правилами систематической номенклатуры: 4 3 2 1 1 2 3 4 СН3 – СН2 – СН – СН3 СН3 – СН – СН2 – СН3 II CН3 (а)(б) CН3 Мы видим, что обе формулы – (а) и (б) изображают одно и то же вещество 2–МЕТИЛБУТАН. А можно поставить радикал у крайнего атома «С»? Вернемся к объяснению. Почему изменился порядок нумерации?

• 
  Слайд 20
  

  Сделаем это и посмотрим, что у нас получится: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 I CН3 Пронумеруем атомы углерода: 5 4 3 2 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 1 I CН3 Как видите, мы вновь получили ПЕНТАН. Такой изомер у нас уже есть. Пытаемся расположить радикал у крайнего атома «С». Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 21
  

  Давайте попробуемиспользовать этил–радикал, а за одним пронумеруем атомы углерода основной (т.е. самой длинной) цепочки: 1 2 СН3 – СН – СН3 3I СН2 4I СН3 Как видите, такой изомер у нас уже был. Это 2–МЕТИЛБУТАН. Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 22

  Порядок нумерации

  Порядок нумерации определяется в соответствии с правилами систематической номенклатуры. Нумеровать цепочку начинаем с того края, где ближе разветвление: 4 3 2 1нумерацию ведем слева СН3 – СН2 – СН – СН3направо, т.к. радикал расположен I ближе к левому краю CН3 1 2 3 4нумерацию ведем справа СН3 – СН – СН2 – СН3налево, т.к. радикал расположен Iближе к правому краю CН3 Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 23

  Изомерия положения кратной связи

  Кратной связью называют двойную связь – С = С – тройную связь – С ≡ С – Рассмотрим изомерию положения кратной связи напримере пентена С5Н10

• 
  Слайд 24
  

  Напишем структурную формулу простейшего линейного изомера С5Н10, у которого двойная связь расположена возле первого атома углерода.

  Для этого расположим все атомы углерода в одну цепочку, после первого атома углерода расположим двойную связь, : С = С – С – С – С Теперь расставим атомы водорода: СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 Итак, мы написали формулу первого изомера С5Н10 пентена–1.

• 
  Слайд 25
  

  Само название этого вида изомерии предполагает, что положение двойной связи должно меняться. Разместим двойную связь после второго атома углерода: СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 Этот изомер называется пентен –2 Подумайте, существуют ли другие изомеры этого вида?

• 
  Слайд 26

  Итак, мы составили формулы двух изомеров пентена:

  пентен – 1 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 пентен – 2 СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 Другие виды изомерии Конец работы

• 
  Слайд 27

  Нет. Других изомеров положения двойной связидля пентена не существует.

  А как же пентен – 3 и пентен – 4?

• 
  Слайд 28

  Вспомните правила номенклатуры и порядок нумерации:

  В соответствии с правилами систематической номенклатуры нумерация начинается с того края, где ближе находится кратная связь: 5 4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН = СН – СН3 Этот изомер называется пентен – 2 5 4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН3 Этот изомер называется пентен – 1 Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 29

  Изомерия положения функциональной группы

  Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет основные свойства соединения. К функциональным группам относятся гидроксогруппа –ОН, сульфогруппа –SO3H, карбоксильная –СООН, нитрогруппа –NO2 и другие. К функциональным группам можно так же отнести галогены:–Cl, –Br, –F, –I. Рассмотрим изомерию положения функциональной группы напримере бромпентана С5Н11Br

• 
  Слайд 30
  

  Напишем формулу простейшего линейного изомера С5Н11Вr, у которого атом брома расположен возле первого атома углерода.

  Для этого расположим все атомы углерода в одну цепочку, к первому атому углерода присоединим атом брома, вспомнив при этом, что валентность брома равна I: С – С – С – С – С I Br Теперь расставим атомы водорода: СН2Вr – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 Итак, мы написали формулу первого изомера С5Н11Вr – 1–бромпентана.

• 
  Слайд 31
  

  Само название этого вида изомерии предполагает, что положение функциональной группы должно меняться. Разместим атом брома возле второго атома углерода: СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3 IЭтот изомер называется Br2 – бромпентан Вы легко догадаетесь как будет выглядеть третий изомер: СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 IЭтот изомер называется Br 3 – бромпентан Подумайте, существуют ли другие изомеры этого вида?

• 
  Слайд 32

  Итак, мы получили формулы трех изомеров бромпентана:

  1–бромпентан СН2Вr – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 2–бромпентан СН3 – СНВr – СН2 – СН2 – СН3 3–бромпентан СН3 – СН2 – СНВr– СН2 – СН3 Другие виды изомерии Конец работы

• 
  Слайд 33
  

  Нет. Других изомеров положения функциональной группыдля бромпентана не существует.

  А как же 4 – бромпентан и 5 – бромпентан?

• 
  Слайд 34

  Вспомните правила номенклатуры и порядок нумерации:

  В соответствии с правилами систематической номенклатуры нумерация начинается с того края, где ближе расположена функциональная группа: 5 4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3 Этот изомер Iназывается Br2–бромпентан 5 43 2 1 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 Этот изомер Iназывается Br 1–бромпентан Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 35

  Межклассовая изомерия

  Эти изомеры относятся к разным классам органических соединений. Остается просто запомнить какие классы соединений изомерны друг другу. Рассмотрим некоторые примеры межклассовой изомерии.

• 
  Слайд 36
  

  С4Н8 алкен циклоалкан СН2 = СН – СН2 – СН3 СН2 – СН2 бутен - 1 I I CН2 – CН2 циклобутан С4Н6 алкин диен СН ≡ С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН = СН2 бутин – 1 бутадиен – 1,3 Углеводороды.

• 
  Слайд 37
  

  С2Н6О спирт простой эфир СН3 – СН2 – ОН СН3 – О – СН3 этанол диметиловый эфир С3Н6О2 кислота сложный эфир СН3 – СН2 – СООН СН3 – СО – О – СН3 пропановая кислота метилацетат С3Н6О альдегид кетон СН3 – СН2 – СНО СН3 – СО – СН3 пропаналь пропанон – 2 Кислородсодержащие соединения.

• 
  Слайд 38
  

  С2Н5NО2 аминокислота нитросоединения N Н2 – СН2 – СООН СН3 – СН2–N О2 2 – аминоэтановая кислота нитроэтан Можно найти межклассовые изомеры и для других соединений. Подумайте сами, для каких. Другие виды изомерии Конец работы Азотсодержащие соединения.

• 
  Слайд 39

  Оптическая изомерия

  Оптическая изомерия характерна для многих природных соединений. Особенно большое значение она имеет для углеводов и белков. Оптические изомеры обладают одинаковыми химическими свойствами. Большинство их физических свойств (tпл,tкип, цвет, запах и т.д.) совпадают. Отличается они лишь способностью отклонять на некоторый угол плоскость поляризации поляризованного света, а в твердом состоянии их кристаллы выглядят зеркальным отражением друг друга. Что такое поляризованный свет и как он вращается?

• 
  Слайд 40
  

  По своему строению оптические изомеры столько же похожи и столько же отличаются друг от друга, как правая и левая руки, которые являются зеркальным отображением друг друга. С СН3 ОН Н СН3 Н С ОН Сl Сl В каких случаях возможна оптическая изомерия?

• 
  Слайд 41
  

  Для существования оптических изомеров необходим асимметрический атом углерода

  Асимметрическим называют атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или группами атомов. Например, у 1– бром–1– хлорэтана первый атом углерода связан с четырьмя разными атомами: –Н, –Сl, –Br, –СН3. В этом случае возможны два различных расположения молекулы в пространстве: С Br Сl СН3 Н Н Сl СН3 Br С А в природе встречается оптическая изомерия?

• 
  Слайд 42
  

  Вприроде наибольшее значение имеет оптическая изомерия углеводов и аминокислот

  Интересно, что практически все «природные» углеводы имеют D-конфигурацию, а вот аминокислоты встречаются только в L-форме.

• 
  Слайд 43
  

  D-глюкоза H – C =О L-глюкозаН– С = O II H–С –OH НО –С – Н I I НО– С –Н Н–С–ОН I I Н – С – ОННО– С – Н I I Н – С –ОННО–С – Н I I СН2ОН СН2ОН Некоторые термины, принятые в оптической изомерии. распространена в природе в природе не встречается

• 
  Слайд 44

  Некоторые термины

  Оптическая изомерия – иначе зеркальная изомерияилиэнантиомерия. Оптические изомеры – иначе называются зеркальными изомерамиили энантиомерами. Хиральность– способность соединений существовать в виде пары зеркальных изомеров. Хиральный центр или хиральный атом углерода – асимметрический атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов. Рацемат– смесь оптических изомеров, не обладающая оптической активностью. В рацемате изомеры погашают оптическую активность друг друга. Другие виды изомерии Конец работы

• 
  Слайд 45
  

  Обычный свет представляет собой электромагнитные колебания. Как правило световые волны колеблются во множестве плоскостей. Если свет пропустить через специальный поляризатор, то все световые волны будут колебаться в одной плоскости. Такой свет называется плоскополяризованным или поляризованным. Поляризованный свет Поляризатор

• 
  Слайд 46
  

  В 1815г Жан Батист Био открыл явление оптической активности– способности жидкости изменять (отклонять на некоторый угол) плоскость поляризации поляризованного света.

• 
  Слайд 47
  

  После прохождения через раствороптически активного вещества плоскость, в которой колеблются световые волны, поворачивается на некоторый угол α. Если плоскость поляризации света смещается по часовой стрелке, такое вещество называют правовращающим (+), если против часовой стрелки, то вещество называют левовращающим (–). Поляризованный свет Исследуемый раствор Поляризатор Наблюдатель Плоскость поляризации света повернулась на угол α Вернемся к объяснению.

• 
  Слайд 48
  

  Вы поняли что такое изомерия? Научились строить изомеры? Значит самое время приступить к выполнению Домашнего Задания. Желаю успеха. конец работы