Презентация на тему "Алканы: гомология, строение, номенклатура, изомерия" 10 класс

Содержание

• 
  Слайд 1

  Алканы

  Гомологический ряд. Физические свойства. Номенклатура. Изомерия. Органическая химия. 10 класс Учитель: Е.С. Анисимова

• 
  Слайд 2
  

  Гомологический ряд. Алканы (парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи (σ) и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2

• 
  Слайд 3

  Гомологический ряд.

  +СН2

• 
  Слайд 4

  Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы:

• 
  Слайд 5

  Физические свойства.

  Мr > Tпл Tкип >

• 
  Слайд 6

  Строение.

  В алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (ЭО(с) = 2,5; ЭО(н) = 2,1). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

• 
  Слайд 7

  Пространственное строение

• 
  Слайд 8
  

  Каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С: Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода.

• 
  Слайд 9

  Строение гомологов:

  В молекуле следующего гомолога – этана С2Н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию. Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы под углом 1090 28' Пропан С3Н8

• 
  Слайд 10

  Образование конформеров:

  Зигзагообразная цепь атомов углерода, особенно в длинноцепочечных молекулах, может принимать различные пространственные формы. Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических (С-С) σ – связей на угол 900 или 1800 без разрыва химической связи. Такое свободное вращение существует в молекулах как проявление теплового движения. Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых связей, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

• 
  Слайд 11
  
• 
  Слайд 12

  Пространственное строение – самое главное !

• 
  Слайд 13
  

  Химическая номенклатура - это система правил составления формул и названий химических веществ.

• 
  Слайд 14

  Тривиальная номенклатура

  Включает случайные названия и названия от греческих числительных (по количеству атомов углерода): С4Н10 – бутан (буто – четыре) С 6Н 14 – гексан (гексо - шесть) С 7Н16 – гептан (гепто – семь) С 8Н18 – октан (окто – восемь)

• 
  Слайд 15

  Рациональная номенклатура

  Углеводороды рассматриваются как производныеметана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. За основу выбирается самый разветвленный атом углерода: четвертичный С третичный СН вторичный СН2 Примеры: СН3 СН3 СН3-СН2-СН3 СН3 – СН - СН3 СН3– С – СН2 - СН3 Диметилметан ТриметилметанСН3 Триметил-этилметан

• 
  Слайд 16

  Правила систематической номенклатуры ЮПАК (IUPAC).

  Правило главной цепи: главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями: Максимальное число функциональных заместителей. Максимальное число кратных связей. Максимальная протяженность. Максимальное число боковых углеводородных групп. Правило наименьших номеров : Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель (радикал) получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.

• 
  Слайд 17
  

  Правило радикалов: Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи. Правило алфавитного порядка: Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая его номер в главной цепи и названия в алфавитном порядке. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

• 
  Слайд 18

  Систематическая номенклатура

  Любая разветвленная цепь рассматривается как длинная (главная), в которой атомы водорода замещены на радикалы – (боковая цепь): главная цепь боковая цепь Выбор длинной цепи: выбираем самую длинную цепь атомов С с учетом разворота атомов на угол 900, 1800вокруг δсвязи Нумерация длинной цепи: нумеруем с того конца где 1 2 3 Ближе R Проще R Больше количество R

• 
  Слайд 19
  

  Название веществ: Бокова цепь +Длинная цепь по количеству атомов С с окончанием ан №….. R ил + алкан R под № в алфавитном порядке одинаковые с префиксами: ди- три- тетро- ил

• 
  Слайд 20

  Пример:1. выбор длинной цепи

  H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3 | |        CH3          CH2—CH2—CH3 H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3 | |        CH3          CH2—CH2—CH3          1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 CH3 CH2—CH3 5 6 7 Боковая цепь

• 
  Слайд 21

  Пример:2. нумерация длинной цепи

  H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3| | этил       CH3          CH2—CH2—CH3 метил 1 2 3 4 H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3| | 5 6 7       CH3          CH2—CH2—CH3 2 3 6 4 5 10

• 
  Слайд 22

  Систематическая номенклатура

  Любая разветвленная цепь рассматривается как длинная (главная), в которой атомы водорода замещены на радикалы – (боковая цепь): главная цепь боковая цепь Выбор длинной цепи: выбираем самую длинную цепь атомов С с учетом разворота атомов на угол 900, 1800вокруг δсвязи Нумерация длинной цепи: нумеруем с того конца где 1 2 3 Ближе R Проще R Больше количество R

• 
  Слайд 23

  Задание: назвать вещества по систематической номенклатуре.

  а) СН3 – СН – СН2 – СН - СН3 б)СН3 – СН – СН2 – СН –С2 Н5 | | | | СН3 СН2 - СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН 3 | в) СН3 – СН – СН2 – СН –СН2 –СН2 – СН – СН2 – С –СН3 | | | | СН3 СН3 С2 Н5 СН3

• 
  Слайд 24

  Проверка:

  Примеры: 1 2 3 4 3 4 5 6,7 а) СН3 – СН – СН2 – СН -СН3 б)СН3– СН – СН2 – СН –С2 Н5 СН3 5СН2-6СН3 2СН2-1СН3 СН2-СН3 2,4-диметилгексан 3-метил-5этилгептан 1098 7 6 5 4 3 СН 3 1 в) СН3 – СН – СН2 – СН –СН2 –СН2 – СН – СН2 – 2С –СН3 СН3 СН3 С2 Н5 СН3 2,2,7,9-тетрометил-4-этилдекан БлижеR Больше R Проще R

• 
  Слайд 25

  Составление формул по названию веществ.

  Длинная цепь: записываем атомы С и нумеруем их (произвольно) если есть расставляем кратную связь Боковая цепь: располагаем под соответствующими № R Дописываем недостающие атомы Н, учитывая что валентность С – IV Пример: 4-изопропил-2,2-диметил-3-эитилгептан СН3 СН2-СН3 С1Н3 – С2 – СН3 – СН4 – С5Н2 – С6Н2 – С7Н3 СН3 СН3-СН-СН3 №….. R ил + алкан

• 
  Слайд 26

  Изомерия алканов.

• 
  Слайд 27

  Структурная изомерия- это изомерия углеродного скелета.

  отходить от крайних атомов С длинной цепи так как происходит разворот атомов С вокруг δ-связи иR является длинной цепью содержать больше атомов С, чем концевой участок длинной цепи для нумерации выбираем самую длинную цепь атомов С и R становится длинной цепью, а концевой участок R Правила составления изомеров. Принцип: длинная цепь укорачивается, а боковая разветвляется. R Не может R R C-C2-… С-С-С 3-… С-С-С-С 4-…. СН3С2 Н5 С3 Н7

• 
  Слайд 28
  

  Пространственная изомерия -это изомерия расположения атомов в пространстве.

  Оптическая изомерия Оптические изомеры имеют одинаковое химическое строение, но отличаются расположением отдельных частей молекулы так, что представляют собой взаимные зеркальные отражения (принцип левой и правой руки).

• 
  Слайд 29

  Пример: 3 – метилгексан

  Н 1 2 3| 4 5 6 СН3- СН2- С -СН2СН2СН3 | СН3 Н Н | | С3Н7 — С — С2Н5 С2Н5 — С —С3Н7 | | СН3 СН3

• 
  Слайд 30
  

  чтобы обладать оптическими свойствами изомер должен содержать асимметричный атом С – связанный с четырьмя разными заместителями.

  С3 Н7 С3 Н7 С2Н5 С2Н5 СН3 СН3

• 
  Слайд 31