Презентация на тему "Изомерия"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Изомерия

  Автор: Силантьева Е. 10 класс

  МОУ СОШ №2 МО «город Барыш» Ульяновской области

  Руководитель: Рысина Л.А.

• 
  Слайд 2
  

  • Перед вами два вещества. Сравните их.Что общего в их строении и составе и что отличает их друг от друга? Сделайте вывод: одно и тоже это вещество или эти вещества разные.
    • СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – О – Н
    • Бутиловый спирт
    • СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3
    • Диэтиловый эфир
    • С4Н10О
• 
  Слайд 3
  

  • Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов обуславливает явление изомерии
  • ИЗОМЕРИЯ
  • греч.isos – одинаковый, meros – часть
  • одно из важнейших понятий в органической химии

• 
  Слайд 4
  

  • Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но отличающиеся по своей структуре и свойствам, называются изомерами
• 
  Слайд 5
  

  • Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства.
  • Термин «Изомерия» в 1830 ввел И. Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке.
• 
  Слайд 6
  

  • Представления об изомерии окончательно сформировались после создания А.М.Бутлеровым теории химического строения (1860-е).
• 
  Слайд 7
  
• 
  Слайд 8

  Изомерия углеродного скелета

  • Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

  СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ

  А

  В

  Б

• 
  Слайд 9

  Правело построения структурных изомеров

  С – С – С – С – С – С

  С – С – С – С – С

  С

  С – С – С – С – С

  С

  С – С – С – С

  С С

  С

  С – С – С – С

  С

  1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода

  2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам.

  3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию.

  4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию.

  5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии.

  6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода.

  С6Н14 гексан

• 
  Слайд 10
  

  • У вас на столах имеются пластилин, и соединительные палочки
  • Учитывая валентность атомов С, Н, Сl, а также то что углеродные цепи могут быть неразветвленные, разветвленные и циклические, изготовьте из шариков пластилина шаростержневые модели молекул отвечающей формуле С4Н9Cl.
  • Хлор может присоединяться к любому из атомов углерода. Каждому атому в соединении должен соответствовать свой цвет пластилина.
  • Перенесите свою модель в тетрадь в виде развернутой структурной формулы
• 
  Слайд 11
  

  • С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.
• 
  Слайд 12
  

  • Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров.
  • С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет
  • Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан
• 
  Слайд 13
  

  • Два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно.
• 
  Слайд 14
  

  • Определите какие из приведенных веществ являются гомологами, а какие изомерами:
  • а)Н3С – СН2 – СН2 – СН3

  Н

  • б) Н3С – СН2 – С – СН3

  СН3

  СН3

  • в) Н3С – С – СН3

  СН3

  Н

  • г)Н3С – СН – С – СН3

  СН3 Н

  • д)Н3С – СН2 СН3

  СН2 СН2

  • е) Н3С – (СН2)3

  СН3

  • ж) Н2С = С – СН2 – СН2 – СН3

  Н

• 
  Слайд 15

  Изомерия положения

  • Изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета.

  Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2

  ОН

  Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3

  ОН

  Н3С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

  ОН

  Н2С = СН – СН2 – СН2 – СН3

  Н3С – СН = СН – СН2 – СН3

  Пентен - 1

  Пентен - 2

  Гексанол - 1

  Гексанол - 2

  Гексанол - 3

• 
  Слайд 16
  

  • Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.
• 
  Слайд 17
  

  • Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола.
  • Изомеры бутена и дихлорбензола
• 
  Слайд 18
  

  • Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами.
  • Примером служат три изомера для соединения С3Н8О, два из них – спирты, а третье – простой эфир
• 
  Слайд 19

  Межклассовая изомерия

  • Межклассовая изомерия обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным классам.

  Межклассовая изомерия

  CH2 СН CH2CH3

  Бутен- 1

  H2C CH2

  H2C CH2

  Циклобутан

• 
  Слайд 20
  

  • Цис-транс-изомерия наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы.
  • Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия)
• 
  Слайд 21
  

  • Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости
• 
  Слайд 22
  

  • Составьте цис – и транс – изомеры для следующих веществ:

  1) Н3С – СН = СН – СН2 – СН3

  2) Н3С – СН2 – СН = СН – СН – СН3

  СН3

  3) Н2С = СН –СН2 –СН = СН –СН –СН3

  СН3

  4)СН3 – СН = СН – С = СН – СН 2 – СН – СН3

  СН3 СН3

• 
  Слайд 23

  Оптическая изомерия

  • Оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя
• 
  Слайд 24
  

  • Если при совмещении молекул в пространстве совпадения не происходят, то молекулы данных веществ являются изомерами
• 
  Слайд 25
  

  • Если при совмещении молекул происходит совпадение всех атомов в молекуле данного вещества в пространстве, то вы имеете дело с одним и тем же веществом
• 
  Слайд 26
  
• 
  Слайд 27

  давайте обобщим

  1.Какие виды изомерии вы знаете?

  2. Чем отличается пространственная изомерия от структурной?

  3. Какие виды изомерии возможны для соединений, имеющих следующие формулы:

  а) C6H14 в)C4H10O д)C4H9Cl

  б) C3H8Oг)C4H8

  давайте обобщим

• 
  Слайд 28
  

  С п а с и б о з а у р о к