Презентация на тему "Общая характеристика реакций органических соединений"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  № 3. Общая характеристика реакций органических соединений.Классификация органических реакций и реагентов.

• 
  Слайд 2
  
• 
  Слайд 3
  
• 
  Слайд 4
  
• 
  Слайд 5
  
• 
  Слайд 6

  Классификация органических реакций

  I. По результатуреакции делят на 1) реакции замещения , S , (substitution  замещение) CH4 + Cl2 CH3Cl + HClвытеснен один атом; һν

• 
  Слайд 7
  

  2. Реакции присоединенияAd(аdditionприсоединение): CH2=CH2 + Br2CH2BrCH2Br H2C=O + HCN H2C(CN)OH .

• 
  Слайд 8
  

  3. Реакции отщепления, E (El) (еlimination): CH2BrCH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2 .

• 
  Слайд 9
  

  4. Перегруппировки

• 
  Слайд 10
  

  5. Реакции окисления-восстановлениясопровождаются изменением степени окисления того атома углерода, который является центром реакции: 0 +1 +2

• 
  Слайд 11
  

  Степень окисления углерода Степень окисления атома углерода равна алгебраической сумме числа всех его связей с атомами более ЭО элементов ( O, N, S ), учитываемых со знаком +, и числа связей с атомом Н, учитываемых со знаком - , а все его связи с соседними атомами С не учитываются. Oкислитель всегда принимает (отнимает!) электроны, а восстановитель - отдаёт их!

• 
  Слайд 12
  
• 
  Слайд 13
  

  II. По механизму 1. Радикальные реакции, R• / •HR• + H• (гомолиз)

• 
  Слайд 14
  

  2. Ионные реакции называются гетеролитическими. Гетеролиз

• 
  Слайд 15
  

  3. Согласованные реакции(синхронные)

• 
  Слайд 16
  

  III. По молекулярностиреакции делятся на мономолекулярные и бимолекулярные A + B AB Мономолекулярная реакция (диссоциативная): v = k [A] v = k [B] Бимолекулярная реакция ( ассоциативная): v = k [A] [B]

• 
  Слайд 17
  

  Мономолекулярная реакция: Бимолекулярная реакция: E 1 SN2

• 
  Слайд 18
  

  Типы реагентов молекулы с сильно поляризованными связями

• 
  Слайд 19
  

  Электрофилы (акцепторы электронов)

• 
  Слайд 20
  

  Нуклеофильныйреагент

• 
  Слайд 21
  

  нуклеофилы

• 
  Слайд 22
  

  Радикальные реагенты Br . , CI ., HO ., CH3. , RO.

• 
  Слайд 23
  

  При оценке основности за субстрат принимают протон, при оценке нуклеофильности  электронодефицитный атом углерода.

• 
  Слайд 24
  
• 
  Слайд 25
  
• 
  Слайд 26

  Селективность ( избирательность) химических превращений.

• 
  Слайд 27
  
• 
  Слайд 28
  

  in vivo

• 
  Слайд 29

  Факторы,определяющие реакционную способность

  Электронные факторы Пространственные факторы

• 
  Слайд 30
  

  Электронный фактор

• 
  Слайд 31
  

  Интермедиатыделят на свободныерадикалы, Карб(о)катионыи карбанионы.

• 
  Слайд 32
  

  Карбкатионыимеют плоское строение Карбкатионыпредставляют собой замещенные атомы углерода, имеющие вакантную (незаполненную) орбиталь

• 
  Слайд 33
  

  Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим стабильность карбкатиона.

• 
  Слайд 34
  

  Сверхсопряжение (гиперконъюгация) (1935) 2-метилбутен-2 2-метилбутен-1 – стабилизация частично заполненной или свободной орбитали путём перекрывания с заполненной связывающей σ-орбиталью.

• 
  Слайд 35
  
• 
  Слайд 36
  
• 
  Слайд 37
  

  Аллильный катион

• 
  Слайд 38
  

  Бензильный катион

• 
  Слайд 39
  

  CH2=CH+ Винильный катион C6H5+Фенильный катион

• 
  Слайд 40

  Ряд устойчивости катионов:

  Бензильный, аллильный > третичный > вторичный > первичный >метильный> винильный >фенильный (нужны электронодонорные заместители)

• 
  Слайд 41
  

  Перегруппировки катионов

• 
  Слайд 42
  

  1,2- метильный сдвиг

• 
  Слайд 43
  

  Свободными радикалами называются реакционноспособные промежуточные продукты, образующиеся в результате гомолиза ковалентной связи и содержащие неспаренные электроны.

• 
  Слайд 44
  
• 
  Слайд 45
  

  Чем больше возможностей для делокализации свободного электрона предоставляет структура свободного радикала, тем стабильнее этот радикал.

• 
  Слайд 46
  
• 
  Слайд 47
  

  C6H5•

• 
  Слайд 48
  

  Карбанионыобразуются в результате отщепления протона от тех соединений, которые функционируют как СН-кислоты. HCCH + Na+NH2в жидком NH3 HCC + NH3 .

• 
  Слайд 49
  
• 
  Слайд 50
  

  Рассредоточение отрицательного заряда

• 
  Слайд 51
  
• 
  Слайд 52

  Ряд устойчивости анионов:

  Бензильный, аллильный > ацетиленовый > метильный > первичный> вторичный > третичный > фенильный (нужны электроноакцепторные заместители)

• 
  Слайд 53

  КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. № 4

• 
  Слайд 54
  

  Теория Брёнстеда-Лоури. (1923). Датский физикохимикЙоханнес Николаус Брёнстед, 1879-1947 Английский химик Томас Мартин Лоури, 1874-1936

• 
  Слайд 55
  
• 
  Слайд 56
  

  Кислоты Брёнстеда (протонные кислоты)– это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов). сопряжённая кислота основание сопряжённое основание кислота

• 
  Слайд 57
  

  Кислотность по Брёнстеду Органические кислоты классифицируют по природе кислотного центра: ОН-кислоты: спирты, фенолы, карбоновые кислоты, сульфокислоты, гидроксикислоты, аминокислоты; SH-кислоты:тиоспирты, SH-содержащие аминокислоты и др. соединения; NH-кислоты: амины, имины, гетероциклические соединения с атомом азота; СН-кислоты: углеводороды

• 
  Слайд 58
  

  Константа кислотности (Ка) pKa = - lg Ka. Чем меньше рКа, тем больше кислотность

• 
  Слайд 59
  
• 
  Слайд 60
  

  Стабильность аниона зависит от: 1. природы атома в кислотном центре 2. возможности стабилизации аниона за счет сопряжения 3. характера связанного с кислотным центром органического радикала 4. сольватационных эффектов. Качественной характеристикой кислотных свойств может служить стабильность образующегося аниона.

• 
  Слайд 61
  

  1. Природа атома в кислотном центре Полярность связи вCH3OH CH3NH2 CH3SH ≈ СН3CH3. Электроотрицательность

• 
  Слайд 62

  С – Н кислоты

• 
  Слайд 63

  По группам

  При одинаковых радикалах кислотность уменьшается в ряду: -SH >-OH > -NH > -CH. (Поляризуемость)

• 
  Слайд 64
  

  2. Спирт карбоновая кислота

• 
  Слайд 65
  

  3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром

• 
  Слайд 66
  
• 
  Слайд 67
  

  Спирт фенол Фенолы более кислые, чем алифатические спирты.

• 
  Слайд 68

  В ароматическом ряду:

• 
  Слайд 69
  

  4. Влияние растворителя. Эффектсольватации (гидратации). лучше гидратируются небольшие по размеру ионы с низкой степенью делокализации заряда.

• 
  Слайд 70
  
• 
  Слайд 71
  

  Основность по Брёнстеду Основания Брёнстеда– это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов). катион основание _

• 
  Слайд 72
  

  Аммониевые основания (центр основности азот) n-основания

• 
  Слайд 73
  

  2. Оксониевые основания (центр основности кислород)

• 
  Слайд 74
  

  3. Сульфониевые основания (центр основности сера) :

• 
  Слайд 75
  

  Основность тем выше, чем выше концентрация отрицательного заряда на атоме Сила n-оснований с одинаковыми радикалами уменьшается в ряду: N > O > S.

• 
  Слайд 76
  

  -основания

• 
  Слайд 77
  

  рКв = - lg Кв константа основности _

• 
  Слайд 78
  

  Алифатические амины Основностьаминов в растворе: NH3 третичный  первичный  вторичный амин в газовой фазе

• 
  Слайд 79
  

  Основные свойства –I +M > –I Ароматические амины менее основны, чем алифатические амины.

• 
  Слайд 80
  

  Ароматические амины

• 
  Слайд 81
  

  -основания

• 
  Слайд 82

  Новокаин

  Новокаин (плохо растворим в воде)

• 
  Слайд 83
  
• 
  Слайд 84
  

  Новокаинамид

• 
  Слайд 85
  
• 
  Слайд 86
  
• 
  Слайд 87
  

  Мазь Инъекционный раствор

• 
  Слайд 88
  

  Кислотно-основные свойства аминокислот. Амфотерность Катионная форма Цвиттер-ион (нейтральный) Анионная форма

• 
  Слайд 89
  

  гидрофобные концы гидрофильный конец Фосфатидилхолин

• 
  Слайд 90

  Пиррол

  Гетероциклические соединения

• 
  Слайд 91

  Гетероциклические соединенияПиррол

• 
  Слайд 92
  
• 
  Слайд 93

  Имидазол

• 
  Слайд 94
  
• 
  Слайд 95
  

  Пиридин Пиррол

• 
  Слайд 96

  Гетероциклические соединенияПиридин

• 
  Слайд 97
  

  Пиримидин

• 
  Слайд 98
  
• 
  Слайд 99
  

  кислотаэто акцептор пары электронов, основание это донор электронной пары. Теория Льюиса (1923) Кислотно-основный комплекс

• 
  Слайд 100
  

  ЛЬЮИС (Lewis), Джилберт Ньютон Американский физикохимик 23 октября 1875 г. – 23 марта 1946 г.

• 
  Слайд 101

  Кислоты Льюиса – это любые соединения со свободной орбиталью

• 
  Слайд 102
  

  Теория Льюиса

• 
  Слайд 103
  
• 
  Слайд 104