Презентация на тему "Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые кислоты"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

  Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района Республики Татарстан. Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна

• 
  Слайд 2
  

  Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы –СООН

  По числу групп различают: одно- СН3-СООН – уксусная или этановая кислота, двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота, трех-, и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть: предельными – СН3-СН2-СООН –пропионовая или пропановая кислота; непредельными – СН2=СН-СООН акриловая или пропеновая кислота. ароматическими – С6Н5-СООН

• 
  Слайд 3

  Номенклатура карбоновых кислот:

  Формула тривиальная систематическая ИЮПАК НСООН муравьиная метановая СН3СООН уксусная этановая СН3СН2СООН пропионоваяпропановая СН3(СН2)2СООН масляная бутановая СН3(СН2)3СООН валериановая пентановая СН3(СН2)4СООН капроновая гексановая СН3(СН2)5СООН энантоваягептановая СН3(СН2)10СООН лауриноваядодекановая СН3(СН2)16СООН стеариновая октадекановая С6Н5-СООН бензолкарбоновая бензойная СН2=СН-СООН пропеновая акриловая Радикалы кислот - ацилы-, например: Н-СО- формил, метаноил (радикал муравьиной кислоты) .

• 
  Слайд 4

  изомерия

  Структурная А) по углеродному скелету СН3-СН2-СН(СН2)-СООН -2-метилбутановая кислота; СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – пентановая кислота Б) межклассовая со сложными эфирами СН3-СН2-СН2-СОО-СН3 - метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат. 2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:

• 
  Слайд 5

  Физические свойства

  С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом . С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С. >С9 –твердые вещества, не растворимы в воде.

• 
  Слайд 6

  Химические свойства- кислотные:

  Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот; Электродонорные заместительные понижают силу кислот; Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные; Сила кислот увеличивается в ряду: уксусная-хлоруксусная-дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота. Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей.

• 
  Слайд 7

  Общие с кислотами

  Диссоциация в водном растворе: СН3СООНСН3СОО+Н Взаимодействие с активными металлами: 2СН3СООН + 2Na2СН3СООNa + H2 3. Взаимодействие с оксидами металлов: СН3СООН + Na2O СН3СООNa + H2O 4. Взаимодействие с основаниями: СН3СООН + NaOH СН3СООNa + H2O 5. Взаимодействие с солями более слабых к-т: СН3СООН + NaHCO3 СН3СООNa + CO2 +H2O

• 
  Слайд 8

  Специфические свойства карбоновых кислот:

  Восстанавливаются до альдегидов и спиртов: CH3COOH +2[H](кат)CH3CHO + H2O CH3COOH +4[H] (кат) CH3CH2OH+H2O 2. Реакции замещения: СН3СООН + CL2(PCL5) CH2CL-COOH +HCL 3. Реакция этерификации: СH3-COOH + CH3OH CH3-COOCH3 + H2O 4. Образование хлорангидридов кислот: СН3СООН + PCL5 CH3OCL+POCL3+HCL

• 
  Слайд 9

  Декарбоксилирование двухосновных карбоновых кислот

  1.HOOC-CH2-COOH(70C)CH3COOH+CO2 Непредельные карбоновые кислоты могут вступать в реакции присоединения: гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования. При горении образуются СО2 и Н2О

• 
  Слайд 10

  Специфические свойства муравьиной кислоты:

  По карбонильной группе А) реакция серебряного зеркала. HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag+CO2+H2O+4NH3 Б) реакция с гидроксидом меди (II). HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O 2. разложение: HCOOH(H2SO4k)CO+H2O 3. Окисление хлором: HCOOH + CL2 CO2 + 2HCL Кстати: Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием. В несколько меньшем количестве муравьиную кислоту содержат: еловая хвоя, крапива.

• 
  Слайд 11

  Получение:

  Окисление альдегидов и первичных спиртов: CH3CHO + [O]CH3COOH CH3CH2-OH+ [O] CH3COOH 2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: СH3-CCL3 + 3NaOHCH3-COOH +3NaCL 3. Гидролиз сложных эфиров : R-COOR1+H2ORCOOH+ROH 4. Гидролиз ангидридов кислот: (RCO)2O+H2O2RCOOH 5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН  + [О]= H2О + CO2

• 
  Слайд 12

  Специфические способы получения:

  Муравьиной кислоты: NaOH+CO(t,p)HCOONa HCOONa + H2SO4HCOOH + NaHSO4 Уксусной кислоты: а)из метилового спирта CH3OH + CO(k,t) CH3COOH б) каталитическое окисление углеводородов 2С4H10 + 5O2(k) 4CH3COOH + 2H2O в) ферментативное брожение C2H5OH +O2(ферменты) CH3COOH+H2O

• 
  Слайд 13
  

  Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота):

  Окисление толуола: 5С6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5COOH+ 3K2SO4+6MnSO4+14H2O 2. По реакции Канниццаро (окисление бензальдегида): 2С6H5-CHO(40%NaOH)C6H5COOH+C6H5CH2OH

• 
  Слайд 14

  Уксусная кислота взаимодействует с веществами:

  Хлор Этиленгликоль Азот Гидроксид железа(III) Циклопентан Толуол Ответ: 1,2,4

• 
  Слайд 15

  Метилметакрилат взаимодействует с каждым из веществ указанных в рядах:

  Бромная вода Аммиак Водород Раствор едкого натра Оксид серебра Азот Ответ:1,3,4

• 
  Слайд 16
  

  В каких рядах кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств:

  пропионоваяуксуснаямуравьиная Хлоруксуснаяуксуснаямуравьиная Уксуснаяхлоруксуснаядихлоруксусная Дихлоруксуснаяхлоруксуснаяуксусная Бутановаяуксуснаямуравьиная Муравьинаяуксусная22-диметилпропановая Ответ: 1,3,5

• 
  Слайд 17
  

  К реакциям окисления, характеризующим свойства кислородсодержащих соединений, относятся:

  RCHO + Ag2ORCOOH + 2Ag R-OH +HONO2  RONO2 + H2O 2ROH  R-O-R + H2O RCHO + CuORCHO + Cu + H2O RCHO + H2  RCH2OH 2RCHO + O2  2RCOOH Ответ:1,4,6

• 
  Слайд 18

  Изомасляная кислота может взаимодействовать с:

  Карбонатом кальция Магнием Хлоридом натрия Пропанолом-1 Серебром Йодом Ответ: 1,2,4

• 
  Слайд 19

  Для муравьиной кислоты характерны следующие свойства:

  Внутримолекулярная дегидратация Взаимодействует с раствором бихромата калия в серной кислоте Способна замещать атомы водорода в молекуле фенола Одинакова по силе с уксусной кислотой Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия Образует сложный эфир с метанолом Ответ: 1,2,6

• 
  Слайд 20

  Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С6Н12О2 могут быть:

  Метановая кислота и пентанол Этилацетат и пропаналь Масляная кислота и этанол Пропановая кислота и пропанол Бутаналь и этан Этилформиат и этанол Ответ: 1,3,4

• 
  Слайд 21
  

  Вещество, имеющее формулу СН=С(СН3)-СООН,характеризуют следующие признаки:

  Взаимодействие с бромной водой Присоединение азота Реакция с водным р-мгидроксида натрия Присоединение хлорида натрия Взаимодействие с метаном в присутствии катализатора Полимеризация Ответ: 1,3,6

• 
  Слайд 22
  

  Как с уксусной кислотой, так и с муравьиным альдегидом могут реагировать:

  AgNO3 CH3OH CuSO4 Cu(OH)2 O2 C6H5OH Ответ: 2,4,5

• 
  Слайд 23

  С гидроксидом меди(II) может взаимодействовать:

  1) этилацетат 2) этандиол -1,2 3) формальдегид 4) этановая кислота 5) пропанол-1 6) пропанол-2 Ответ: 2,3,4

• 
  Слайд 24

  С гидроксидом меди (II) может взаимодействовать:

  Этилацетат Глюкоза Пропаналь Метановая кислота Пропанол-1 Пропанол-2 Ответ: 2,3,4

• 
  Слайд 25

  Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:

  Оксидом углерода (IV) Азотом Карбонатом кальция Хлороводородом Пропанолом-1 Аммиачным раствором оксида серебра Ответ: 3,5,6

• 
  Слайд 26

  Пропионовая кислота реагирует с:

  Гидроксидом калия Бромной водой. Уксусной кислотой. Пропанолом-1 Серебром Магнием. Ответ: 1,4,6

• 
  Слайд 27

  Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:

  Оксидом кремния (IV). Углеродом Карбонатом натрия Хлороводородом Этанолом Аммиачным раствором оксида серебра. Ответ: 3,5,6

• 
  Слайд 28
  

  Оксидом кремния (IV). азотом Карбонатом калия бромоводородом Этанолом Гидроксидом меди (II) Ответ: 3,5,6

• 
  Слайд 29
  

  В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2O происходит взаимодействие между:

  Серной кислотой и пропанолом-1 Метилпропионатом и этанолом Пропановой кислотой и этанолом Метанолом и этанолом Бутанолом-1 и муравьиной кислотой Этановой кислотой и метанолом Ответ: 3, 5, 6

• 
  Слайд 30

  Пропионовая кислота реагирует:

  С гидроксидом калия. Бромной водой. Уксусной кислотой. Пропанолом-1 Серебром. Магнием. Ответ: 1,4,6

• 
  Слайд 31
  

  В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2Oпроисходит взаимодействие между:

  Серной кислотой и метанолом Метилпропионатом и этаном Масляной кислотой и пропанолом-1 Пропанолом-1 и бутанолом-2 Бутанолом-1 и олеиновой кислотой Пальмитиновой кислотой и метанолом Ответ: 3,5,6

• 
  Слайд 32

  Муравьиная кислота взаимодействует с веществами:

  Оксидом азота (II). Серой. Аммиаком. Хлоридом алюминия. Водородом. Гидроксидом меди (II). Ответ: 3,5,6

• 
  Слайд 33

  Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ:

  Метанолом и серебром Гидроксидом меди (II) и метанолом. Серебром и гидроксидом меди (II). Магнием и метаном. Ответ: 2

• 
  Слайд 34

  Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии:

  Метановой кислоты и метаналя. Уксусной кислоты и метана. Метанола и уксусного альдегида. Уксусной кислоты и метанола. Ответ: 4

• 
  Слайд 35

  Метилацетат и пропановая кислота - это

  Гомологи Структурные изомеры Геометрические изомеры Одно и то же вещество Ответ: 2

• 
  Слайд 36

  Для муравьиной кислоты не характерна реакция

  Этерификации «Серебряного зеркала» Полимеризации Нейтрализации Ответ: 3

• 
  Слайд 37
  

  Лампочка прибора для испытания электропроводности наиболее ярко горит в растворе

  Уксусной кислоты Этилового спирта Сахара Хлорида натрия Ответ: 4

• 
  Слайд 38

  Уксусную кислоту можно получить в реакции

  Ацетата натрия с концентрированной серной кислотой Восстановления ацетальдегида Хлорэтана и раствора щелочи Щелочного гидролиза метилацетата Ответ: 1

• 
  Слайд 39

  В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты

  Стеариновая – уксусная – трихлоруксусная Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная Трихлоруксусная – уксусная – стеариновая Трихлоруксусная – стеариновая – уксусная Ответ: 1

• 
  Слайд 40

  Для уксусной кислоты характерны

  sp3 –гибридное состояние всех атомов углерода Образование водородных связей между молекулами Взаимодействие с карбонатом натрия Реакции замещения с хлором Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой Линейное строение молекулы Ответ: 2,3,4

• 
  Слайд 41

  При кислотном гидролизе этилацетата образуется

  Этанол и муравьиная кислота Метанол и уксусная кислота Метанол и муравьиная кислота Этанол и уксусная кислота Ответ: 4

• 
  Слайд 42

  В схеме превращений: С6Н6Xбензойная кислота, веществом Х является

  Нитробензол Фенол Диметилбензол Толуол Ответ: 4

• 
  Слайд 43
  

  Установите соответствие между названием вещества и продуктами его гидролиза

  А) метилат калия Б) хлорид фосфора (V) В) метилацетат Г) сульфид алюминия Ответ: 6254 Серная кислота и гидроксид алюминия Фосфорная кислота и соляная кислота Сульфат алюминия и гидроксид алюминия Сероводород и гидроксид алюминия Метанол и уксусная кислота Метанол и гидроксид калия Метан и гидроксид калия

• 
  Слайд 44

  Литература :

  1. Химия Типовые тестовые задания - 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г 2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г. 3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г 4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г; Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981

• 
  Слайд 45

  Интернет- источники:

  Картинки: 1.http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B 2. http://chemistry.komschool-2.spb.ru/5.htm 3. http://improvehealth.ru/item/muravinaya-i-uksusnaya-kislota-ikh-primenenie-v-meditsine-1268.html 4. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/index4.htm