Презентация на тему "Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производных"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.

  Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производных. № 5.

• 
  Слайд 2

  Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.

  2

• 
  Слайд 3

  Алифатические углеводороды

  3

• 
  Слайд 4

  Алканы

  4 Алканаминазываются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только -связями. СnН2n+2

• 
  Слайд 5
  

  5 метан

• 
  Слайд 6
  

  6

• 
  Слайд 7

  Строение алканов

  7

• 
  Слайд 8

  Алканы

  8 Гомологический ряд метана и т.д. Гомологический ряд изобутана СnН2n+2

• 
  Слайд 9

  Алканы. Номенклатура.

  9 Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

• 
  Слайд 10

  Алканы. Номенклатура

  10 2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный

• 
  Слайд 11
  

  11

• 
  Слайд 12
  

  12 3,5-диметил-3-этилоктан

• 
  Слайд 13
  

  13 Рациональная номенклатура тетраметилметан (2,2-диметилпропан) метилэтилизопропилметан (2,3-диметилпентан)

• 
  Слайд 14
  

  14 Структурная изомерия Е связи С-С 83 ккал/моль

• 
  Слайд 15
  

  15 Структурная изомерия С4Н10 н-бутанТкип= -0,5С изобутанТкип= -11,7С

• 
  Слайд 16
  

  16 Число изомеров в ряду алканов

• 
  Слайд 17

  Алканы. Способы получения

  17 Получение из ненасыщенных углеводородов Получение из галогенопроизводных (Реакция Вюрца) t

• 
  Слайд 18

  ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф

  18 26 ноября 1817 г. – 12 мая 1884 г. Французский химик-органик и педагог

• 
  Слайд 19

  Алканы. Способы получения

  19 Реакция Ш.А. Вюрца (1854)

• 
  Слайд 20
  

  20 Получение из солей карбоновых кислот ( сплавление) (реакция Дюма) t

• 
  Слайд 21
  

  21 Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе) 1849 г

• 
  Слайд 22

  Адольф Вильгельм Герман Кольбе Adolph Wilhelm Hermann Kolbe

  22 немецкий химик-органик. 27 сентября 1818 г. – 25 ноября 1884 г.

• 
  Слайд 23

  Реакция электролиза по Кольбе:

  23 .

• 
  Слайд 24

  Алканы. Способы получения

  24 Получение алканов из альдегидов и кетонов ,t

• 
  Слайд 25
  

  25 Химические свойства. Реакции замещения. Гомолитическое замещение, SR.

• 
  Слайд 26

  Алканы. Химические свойства

  26 1. Галогенирование

• 
  Слайд 27
  

  27 Механизм радикального замещения (SR) Радикальный цепной механизм - цепь повторяющихся реакций с участием свободно-радикальных частиц. Цепные реакции – химические реакции, идущие путем последовательного протекания одних и тех же элементарных стадий. 27

• 
  Слайд 28

  Алканы. Химические свойства

  28 Галогенирование (Механизм реакции) I. Инициирование гомолиз

• 
  Слайд 29
  

  29 1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций : 1)нагреванием до температур 200300 С термолиз (тепловая энергия) 2) облучением фотолиз (лучистая энергия, кванты света h) 3) введением веществ, достаточно легко генерирующих свободные радикалы. Pb(C2H5)4Pb + C2H5 • ; Cl • • Cl + C2H5 • Cl • + C2H5Cl

• 
  Слайд 30
  

  30 II. Рост цепи

• 
  Слайд 31
  

  31

• 
  Слайд 32

  Алканы. Химические свойства

  32 III. Обрыв цепи

• 
  Слайд 33
  

  33 Галогенирование (Механизм реакции) При реакциях SR с углеводородами, содержащими атомы С с различной степенью замещения, наблюдается региоселективностьреакции

• 
  Слайд 34
  

  Региоселективностьреакции - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров молекулы одной природы:

  34

• 
  Слайд 35
  

  35 Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо: F2 > Cl2 > Br2 > I2 Региоселективность любой органической реакции понижается с увеличением активности реагента

• 
  Слайд 36
  

  36 Селективность реакции SR объясняется : 1) различиями в прочности первичных, вторичных и третичных СН связей (ниже приведены значения энергий диссоциации этих связей): Едис. 406 кДж/моль 393,5 кДж/моль 381 кДж/моль (97 ккал/моль) (94 ккал/моль) (91 ккал/моль) .

• 
  Слайд 37
  

  37 2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала Стабильность радикалов: R3C • R2CH • RCH2 • H3C •

• 
  Слайд 38
  

  На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей, которые имеются в цепи алкана.

  38 при фотохимическом хлорировании 1-хлорбутана при 35 С региоселек-тивность реакции такова: СН3СН2СН2СН2Cl. 25%50% 17% 3%

• 
  Слайд 39
  

  39 СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2•  ПропенCl2 •СН2СН=СН2СН2СНСН2•  СН2=СНСН2Cl + Cl• Реакция Львова Хлорирование в аллильное положение,SR  450 С

• 
  Слайд 40

  При хлорировании толуола :

  40

• 
  Слайд 41
  

  Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи:

  41

• 
  Слайд 42

  Алканы. Химические свойства

  42 2. Нитрование Реакция М.И. Коновалова обработка 10 – 20 %-ной азотной кислотой в паровой фазе при температуре не выше 140 °С.

• 
  Слайд 43
  

  43 3. Сульфохлорирование С10H22 + SO2 + Cl2C10H21SO2Cl + HCl декан сульфохлорид декана C10H21SO2Cl + 2NaOH C10H21SO3Na + NaCl + H2O алкилсульфонат hν RH + Cl2 + SO2 → RSO2Cl + HCl . Втор.С>перв.С

• 
  Слайд 44
  

  44 Окисление Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)

• 
  Слайд 45
  

  Реакция автоокисления(реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких условиях).

  45 1. R3CH + •OO•  R3C• + HOO• ; R3C• + •OO•  R3COO• Образование перекисного радикала (малая р/с) R3COO• + HCR3 R3COOH + R3C• Рост цепи гидропероксид Реакции автоокислениярегиоселективны Трет.Н

• 
  Слайд 46
  

  46 Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны, иод, дифениламин - ингибиторы цепных реакций:

• 
  Слайд 47

  -токоферол (витамин Е),антиоксидант:

  47

• 
  Слайд 48

  Спасибо за Ваше внимание!

  48