Содержание
-
СПИРТЫ
-
Содержание
1. Спирты 2. Классификация спиртов 3. Изомерия спиртов 5. Типы реакций 6. Окисление 4. Физические и химические свойства спиртов
-
СПИРТЫ
CxHy (OH)n Спиртами называются органические вещест-ва, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.
-
Классификация спиртов
2 По количеству гидроксильных групп 3 По характеру атома водорода, с которым связанна гидроксильная группа 1 По характеру углеродного радикала
-
CH3-CH2-CH2-OH Предельные Классификация спиртов По характеру углеродного радикала CH2-OH Ароматические CH2-CH-CH2-OH Непредельные Title Add your text СПИРТЫ
-
Циклоалконолы Алкенолы Фенолы Алкинолы R(OH)x Алканолы По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с классификацией углеводородов.
-
CH3-CH2-CH2 I OH Одноатомные (Этиловый спирт) Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп CH2-CH-CH2-OH I I I OH OHOH Трехатомные (Глицерин) CH2-CH-CH2-OH I I OHOH Двухатомные (Этиленгликоль) Title Add your text СПИРТЫ
-
CH3-CH2-CH2 I OH Первичные (бутанол - 1) Классификация спиртов по характеру атома с которым связана гидроксильная группа CH3 I CH3-C-СH3 I OH Третичные (2-метилпропанол-2) CH3-CH2-CH-OH3 I OH Вторичные (бутанол - 2) Title Add your text СПИРТЫ
-
Метиловый спирт CH3-OH - метанол Этиловый спирт C2H5-OH - этанол Пропиловый спирт СН3-СН2-СН2-ОН - пропанол Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по систематичес-кой номенклатуре строятся из названий соответствующих ал- канов путём добавления суффикса «ол» Бутиловый спирт СН3-СН2-СН2-СН2-ОН - бутанол
-
CH3-OH - метанол C2H5-OH - этанол
-
Изомерия спиртов
изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи изомерия углеродного скелета. Алканы Для алканолов характерны два вида изомерии:
-
Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи
CH3-CH2-CH2-OH пропанол н-пропиловый спирт CH3-CH-CH l OH пропанол-2 (изопропиловый спирт)
-
CH3-CH2-CH2-CH2-OHбутанол-1(н-бутиловый спирт)
CH3-CH-CH2-OH l CH3 2-метилпропанол-1 (изобутиловый спирт) Первым из спиртов, для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол Изомерия углеродного скелета
-
Физические свойства спиртов
Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.
-
Температура кипения
Метиловый (метанол) Этиловый(этанол) Пропиловый (пропанол) Бутиловый (бутанол-1) Амиловый (пентанол-1) 64,7 78,3 97,2 117,7 137,8 Температура кипения спиртов Название спирта Формула Температура кипения СН3ОН С2Н5ОН С3Н7ОН С4Н9ОН С5Н11ОН
-
Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью
-
Строение молекулы этанола
Н Н || δ- Н – С – С О Н || Н Н В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными - связями. По-скольку электроотрицательность кислорода больше электроотрица-тельности углерода и водорода, общие электронные пары связей С–О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникаетчастичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.
-
Химические свойства спиртов
Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму . Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства
-
Типы реакций
Реакции окисления Реакция замещения атомов водорода группы ОН Реакция замещения атомов водорода ОН группы Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды) Для алканолов характерно 4 типа реакций:
-
Реакция замещения водорода -ОН группы
С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2 C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.
-
Реакция замещения –ОН группы
Наибольшее практическое значение из реакций второго типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот
-
R–OH+H–X↔R–X+H2O Реакционная способность алканолов R3С – OH>R2CH–OH>RCH2–OH Реакционная способность HX HI>HBr>HCl>>HF Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота Реакции алканолов
-
Проведение реакций опытным путем
-
Реакция дегидратации
Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации: - внутримолекулярная и - межмолекулярная При внутримолекулярной дегидратации обра- зуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.
-
Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их с избытком концентрированной H2SO4 при темпе- ратуре 150-200ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катализаторами.
-
Правило Зайцева
СН3 – СН - СН – СН2 ||| Н ОН Н 90% 100% СН2 –СН = СН – СН3 СН3 – СН2 - СН = СН2 Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.
-
Дегидратация вторичных спиртов
При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание различных перегруппировок, приводящих к получению изомерной смеси алкенов.
-
При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула R – O - R
-
Реакции окисления
Окисление спиртов проис-ходит и под действием силь-ных окислителей. Характер получаемых при этом продук-тов определяется степенью замещённости спиртов, а так-же природой применяемого окислителя
-
Кислородсодержащие органические вещества, как и углеводороды, горят на воздухе или в кислороде с образованием паров воды и углекислого газа. Горение спиртов – сильно экзотермическая реакция, поэтому они могут быть использованы в качестве высококалорийного топлива. CnH2n+1OH+O2 nCO2+(n+1)H2O+Q
-
Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO3 или перманганата калия в щелочной среде. Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.
-
Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов
-
-
Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных окислителей. Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α-углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений
-
Метанол и этанол
CO+2H2 СН3ОН 250-3500C, 5-30MПа ZnO+ZnCr2O4 СO2+3H2 CH3OH+H2O t0 кат Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее время разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.
-
Применение отдельных представителей
Применение этанола
-
Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов. С6H10O5)n+nH2O C6H12O6 зимаза 2С2Н5OH+2CO2
-
Мировое производство мета-нола составляет около 10 мил-лионов тонн в год, этанола производится примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в орга-ническом синтезе. Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.
-
Запомни
Водородная связь– это связь между атомом водорода одной молекулы и атомами с большой электоотрицательностью ( О,F,N,Cl) другой моле-кулы. Реакция этерификации– взаимодействие спир-тов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
-
Спасибо за внимание !
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.