Презентация на тему "Одноатомные спирты"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Одноатомные спирты

• 
  Слайд 2

  СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

  Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с углеводородным радикалом. Вещества, у которых гидроксил находится непосредственно у бензольного кольца, называются фенолами. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно-, двух- и трёхатомные. В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты:первичные R–CH2–OH,вторичныеR и третичные R IICH–OH,R’ - C–OH IIR’R’’   

• 
  Слайд 3

  Физические свойства

  Низшие спирты (до С12) – жидкости, температуры кипения которых значительно выше, чем у соответствующих алканов из-за образования водородных связей за счёт полярной связи О–Н O–H ….. :O–H …… IIRR Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях; с увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

• 
  Слайд 4

  Таблица. Физические свойства спиртов и фенолов

• 
  Слайд 5

  Одноатомные спирты

  Изомерия Изомерия углеродного радикала (начиная с C4H9OH). Изомерия положения гидроксильной группы, (начиная с С3Н7ОН). Межклассовая изомерия с простыми эфирами (СН3–СН2–ОН и СН3–О–СН3).   Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия: СН3–ОН – метанол, метиловый спирт;СН3–СН2–ОН – этанол, этиловый спирт;СН3–СН–СН3 – пропанол-2, изопропиловый спирт.           I          OH

• 
  Слайд 6

  Получение

  В промышленности. Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C и давлении 5-10 МПа: СО + 2Н2СН3ОН  Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.  Этанол получают: гидратацией этилена (Н3РО4; 280C; 8 МПа) СН2=СН2 + Н2О СН3–СН2–ОН брожением крахмала (или целлюлозы): крахмал  С6Н12О6(глюкоза) ––ферменты2С2Н5ОН + 2СО2(источник крахмала – зерно, картофель)

• 
  Слайд 7

  В лаборатории.

  Гидратация алкенов (согласно правилу В.В. Марковникова):   СH3–СH=CH2 + H2O ––H+СH3–CH– СH3 IOH   Гидролиз галогенопроизводных углеводородов:   СH3–СH2–Br + H2O  СH3–CH2–OH + HBr   Чтобы сдвинуть равновесие вправо, добавляют щёлочь, которая связывает образующийся HBr.

• 
  Слайд 8

  Восстановление карбонильных соединений:

  Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные. O  II     СH3–СH2–C ––2[H]СH3–CH2CH2–OH  I H   СH3--C--CH3 ––2[H] CH3--CH--СH3 IIIOOH

• 
  Слайд 9

  Химические свойства

  Свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей O-–H+ и C+–O-,и неподеленных электронных пар на атоме кислорода. При реакции спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C–OH (с отщеплением гидроксильной группы) или O–H(с отщеплением водорода). Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена OH или H, или элиминирование (отщепление), когда образуется двойная связь. На реакционную способность спиртов большое влияние оказывает строение радикалов, связанных с гидроксильной группой.

• 
  Слайд 10

  Реакции с разрывомсвязи RO–H

  Спиртыреагируют с щелочными и щелочноземельнымиметаллами, образуясолеобразныесоединения – алкоголяты. Сощелочамиспиртыневзаимодействуют.   2СH3CH2CH2OH + 2Na  2СH3CH2CH2ONa + H2 2СH3CH2OH + Сa (СH3CH2O)2Ca + H2   В присутствии воды алкоголяты гидролизуются:   (СH3)3С–OK + H2O  (СH3)3C–OH + KOH   Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода.

• 
  Слайд 11

  Реакция этерификации

  Взаимодействие с органическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров.  OO   IIII CH3–C--OH + H --OC2H5H2SO4 CH3–C–O–C2H5 + H2O(уксусноэтиловый эфир (этилацетат)) В общем виде: OO IIH+II R–C--OH + H--OR’ R–C–O–R’ + H2O  

• 
  Слайд 12

  Реакции с разрывомсвязи R–OH.

  С галогеноводородами:  R–OH + HBr R–Br + H2O  С концентрированной серной кислотой:  C2H5O--H + H–OOC2H5O  O \ // \ // S S   (этилсерная кислота) + H2O / \\/ \\ H–OOH–O O C2H5–OOC2H5O O \ // \ // S S  (диэтилсерная кислота(диэтилсульфат)) + H2O / \\  / \\ C2H5O-H+ H–OOC2H5O O

• 
  Слайд 13

  Реакцииокисления

  Спиртыгорят: 2С3H7ОH + 9O2  6СO2 + 8H2O  При действии окислителей: первичные спирты превращаются в альдегиды (или в карбоновые кислоты)

• 
  Слайд 14

  Третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

• 
  Слайд 15

  Дегидратация

  Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов  CH3–CH2–OH ––t>140C,H2SO4 CH2=CH2 + H2O Приотщепленииводыотмолекулвторичных и третичныхспиртоватомводородаотрываетсяотсоседнегонаименеегидрогенизированногоатомауглерода; образующийсяалкенсодержитнаибольшеечислозаместителейпридвойнойсвязи (правилоЗайцева).

• 
  Слайд 16

  Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры

  R--OH + H--O–R  –– t,H2SO4  R–O–R(простойэфир) + H2O   CH3–CH2--OH + H--O–CH2–CH3  ––t