Презентация на тему "Химия гетерофункциональных соединений(соединения со смешанными функциями)"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Химия гетерофункциональных соединений(соединения со смешанными функциями)

• 
  Слайд 2
  

  Классификация гетерофункциональных соединений Аминоспирты 2. Аминокислоты 3. Гидроксикислоты 4. Кетокислоты 5. Альдегидокислоты 6. Альдегидоспирты

• 
  Слайд 3
  

  7. Непредельные жирные кислоты (Липиды) 8. Стероидные гормоны Циклопентанопергидрофенантрен

• 
  Слайд 4
  

  Аминоспирты Этаноламин Холин

• 
  Слайд 5
  

  Синтез ацетилхолина Серин Этаноламин Холин Aцетилхолин - КоA-SH S-аденозилметионин

• 
  Слайд 6
  

  Синтез ацетилхолина in vitro Эпоксид Этаноламин Холин Уксусный ангидрид Ацетилхолин

• 
  Слайд 7
  

  Фармпрепараты, содержащие остаток этаноламина Ацетилхолин 1). Нейромедиатор, осуществляющий нервно-мышечную передачу, а также основной нейромедиатор в парасимпатической нервной системе. Четвертичное аммониевое основание.

• 
  Слайд 8
  

  Димедрол 2). Дифенгидрами́н («Димедро́л») — антигистаминный препарат первого поколения. Димедрол входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

• 
  Слайд 9
  

  Эфедрин 3). Психоактивныйядовитый алкалоид, содержащийся в различных видах эфедры.

• 
  Слайд 10
  

  Мезатон 4). Фенилэфрин(Мезатон) 1-(мета-Оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид. Брутто-формула — C9H13NO2. Мезатон— синтетический адреномиметический препарат. Является стимулятором α-адренорецепторов.Вызывает сужение артериол и повышение артериального давления.

• 
  Слайд 11
  

  Спазмолитин Адифенин (Adiphenine) Периферический м- и н-холиноблокатор. Расслабляет гладкие мышцы внутренних органов и кровеносных сосудов, оказывает спазмолитическое и местноанестезирующее действие. 5).

• 
  Слайд 12
  

  Синтез катехоламинов Фенилаланин Тирозин 4/-гидроксифенил аланин ДОФА – 3/,4/-дигидроксифенилаланин Дофамин Норадреналин Адреналин Гормоны мозгового слоя надпочечников

• 
  Слайд 13
  

  Гидрокси- и аминокислоты Формулы простейших гидрокси- и аминокислот Гликолевая кислота Глицин Молочная кислота ά-аланин

• 
  Слайд 14
  

  Гликолевая кислота Бесцветные кристаллы с запахом жженого сахара. В природе содержится в винограде, сахарной свекле, сахарном тростнике. Хорошо растворяется в жидкостях: воде, спирте, эфире. Глицин Простейшая алифатическая аминокислота, единственная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Получение: CH3COOH + Cl2 + (катализатор) → CH2ClCOOH + HCl; CH2ClCOOH + 2NH3 → NH2 —CH2COOH + NH4Cl

• 
  Слайд 15
  

  Молочная кислота Качественные реакции: Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. Молочная кислота формируется при распаде глюкозы

• 
  Слайд 16
  

  ά-аланин α-Аланин входит в состав многих белков. Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

• 
  Слайд 17
  

  Общие свойства гидроксикислот (по карбоксильной и гидроксильной группе)

• 
  Слайд 18
  

  по гидроксильной группе Реакция ацилирования Нуклеофильное замещение по -ОН - группам

• 
  Слайд 19
  

  Особые свойства гидрокси- и аминокислот 1. Отношение к нагреванию ά-гидрокси и аминокислот

• 
  Слайд 20
  

  Отношение к нагреванию β-гидрокси – и β-аминокислот Кротоновая кислота

• 
  Слайд 21
  

  Отношение к нагреванию γ- гидрокси- и γ-аминокислот ГАМК GHB

• 
  Слайд 22
  

  Пирацетам или ноотропил Ноотропное лекарственное средство, исторически первый (1972) и основной представитель данной группы препаратов, он остаётся одним из важнейших в ней. Химически представляет собой производное пирролидона и является родоначальником семейства так называемых «рацетамов».

• 
  Слайд 23
  

  Макролиды –антибиотики (азитромицин,пенициллин, цефалоспорин и др.)Содержат лактонный цикл с размером цикла от 8 до 16 )

• 
  Слайд 24
  

  Структура пенициллина содержит лактамный цикл

• 
  Слайд 25
  

  Лактамные антибиотики Пенициллин

• 
  Слайд 26
  
• 
  Слайд 27
  

  Синтез N-поливинилпирролидона Лактам (пирролидон) N-винил пирролидон Поли –N-винил пирролидон

• 
  Слайд 28
  

  Гетерофункциональные кислоты R(OH)n(COOH)n–гидроксикислоты R(CO)(COOH)n– оксокислоты R(Hal)n(COOH)n–галогенокислоты R(NH2)n(COOH)n–аминокислоты 1. реакции – COOH группы; 2. реакции второй функциональной группы; 3. реакции радикала; 4. особые реакции гетерофункциональных соединений.

• 
  Слайд 29
  

  (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) Лимонная кислота

• 
  Слайд 30
  

  Бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде. В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи.

• 
  Слайд 31
  

  Реакция Кольбе — Шмитта: Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу. При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C

• 
  Слайд 32
  

  Образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде Нахождение в природе: Галловая кислота содержится в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и в дубовой коре.

• 
  Слайд 33
  

  Винная кислота (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

• 
  Слайд 34
  

  Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомерL-(+)-энантиомер Мезо -форма

• 
  Слайд 35
  

  Яблочная кислота Оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота НООС-СН(ОН)-СН2-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте. Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.

• 
  Слайд 36
  

  Энантиомеры Изомерия: 1) структурная, характерна для радикала; 2) пространственная (энантиомерия). Энантиомерами обладают соединения, имеющие херальный центр. Например: яблочная кислота, молочная кислота, винная кислота. Энантиомерия определяет ассиметрию живого. Число энатиомеров определяется по формуле 2n, где n – число ассиметричных атомов углерода.

• 
  Слайд 37
  

  Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении лактозы, капусты, соленых огурцов. Лимонная кислота образуется в мышцах, при анаэробном окислении глюкозы. Для винной кислоты существует 4 энантиомера, так как n = 4.

• 
  Слайд 38
  

  К изомерам не относится обладание оптической активностью. Энантиомеры отличаются по физическим свойствам: D(+) винные кислоты плохо растворимы в воде. Энантиомерию можно разделить: 1. Кристаллизация – образование кристаллов; 2. Образование солей с оптически активными основаниями. Хинин, стрихнин образуют оптически активные соли, различающиеся по температурам плавления, растворимости, величине оптической активности. 3. Хроматография – оптически активные ионообменные полимеры. Реакционная способность. Диссоциация в растворе, кислотность оксикислот выше, чем у карбоновых кислот, что связано с отрицательным индуктивным эффектом гидрокси-группы. Соли оксикислот, образующиеся при взаимодействии с металлами, оксидами металлов и гидроксидами металлов, имеют тривиальные названия: молочная кислота - лактаты, лимонная кислота – цитраты, винная кислота – тартраты.

• 
  Слайд 39
  
• 
  Слайд 40
  

  Функциональные производные

• 
  Слайд 41
  
• 
  Слайд 42
  

  Отношение к нагреванию: декарбоксилирование и дегидратация

• 
  Слайд 43
  
• 
  Слайд 44
  
• 
  Слайд 45
  
• 
  Слайд 46
  

  Реакции α-оксикислот: Реакции β-оксикислот: Реакции γ-оксикислот:

• 
  Слайд 47
  

  Оксокислоты:

• 
  Слайд 48
  
• 
  Слайд 49
  

  Функциональные производные

• 
  Слайд 50
  
• 
  Слайд 51
  

  Отношение к нагреванию Реакции ацетоуксусной кислоты

• 
  Слайд 52
  
• 
  Слайд 53
  

  Реакция ацетоуксусной кислоты.

• 
  Слайд 54
  

  Синтез на основе ацетоуксуного эфира моно- и дикарбоновых кислот. Свойства эфира:

• 
  Слайд 55
  

  Синтез монокислот и монокетонов:

• 
  Слайд 56
  

  д) Синтез дикарбоновых кислот и дикетонов:

• 
  Слайд 57
  

  Образование сложных эфировL-карнитина с высшими жирными кислотами L-карнитин Образование нейрина при воспалении и гниении белков Сложный эфир L- карнитина -HS- КоА

• 
  Слайд 58
  

  Холин Нейрин Образование нейрина при воспалении и гниении белков

• 
  Слайд 59
  

  Формулы важнейших кетокислот 2-оксоглутаровая кислота Глиоксалевая кислота Пировиноградная кислота Ацетоуксусная кислота Щавелевоуксусная кислота

• 
  Слайд 60
  

  Кето- енольная таутомерия кетокислот Кето-форма Енольная форма

• 
  Слайд 61
  

  Пируват Фосфопируват

• 
  Слайд 62
  

  Последовательность реакций гидрокси- и оксокислот Молочная кислота Пировиноградная кислота Уксусный альдегид Альдоль (3-гидрокси масляная кислота) Ацетоуксусная кислота Ацетон

• 
  Слайд 63
  

  Образование ацетонапри окислении спирта Алкогольдегидрогеназа Уксусный альдегид Альдоль Ацетоуксусная кислота Ацетон Йодоформная проба на ацетон

• 
  Слайд 64
  

  Образование ацетоуксусной кислоты и ацетона при метаболизме жирных кислот

• 
  Слайд 65
  

  Превращение пировиноградной кислоты в присутствии концентрированной и разбавленной серной кислоты разбавленная Концентрированная

• 
  Слайд 66
  

  Ароматические гетерофункциональные соединения П-аминофенол ПАБК Салициловая кислота П-сульфо- салициловая кислота Сульфаниловая кислота

• 
  Слайд 67
  

  Синтез фенацетина п.-нитрозо фенол П.-нитрофенол Фенацетин N-ацетил п.-амино- фенол

• 
  Слайд 68
  

  Синтез п-аминобензойной кислоты ПАБК – п.-аминобензойная кислота Новокаин

• 
  Слайд 69
  

  Фолевая кислота и ее производные

• 
  Слайд 70
  

  Антибиотики – антиметаболиты фолевой кислоты Норсульфазол Сульфазин

• 
  Слайд 71
  

  СИНТЕЗ СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

• 
  Слайд 72
  
• 
  Слайд 73
  

  Синтез производных салициловой кислоты Фенолят натрия Метиловый эфир салициловой кислоты Ацетилсалициловая кислота

• 
  Слайд 74
  

  Синтез Кольбе Соль салициловой кислоты п.-амино салициловая кислота