Содержание
-
Непредельные углеводородыАлкены. Этилен
МБОУ СОШ №5 г. Кострома Учитель: Лебедева М.С. Кострома, 2013 Химия. 10 класс
-
Цель урока:
познакомиться с одним из классов углеводородов – алкенами, их гомологическим рядом, особенностями строения, изомерией, номенклатурой, физическими и химическими свойствами
-
Содержание
Строение Гомологический ряд Номенклатура алкенов Изомерия алкенов Получение алкенов Физические свойства Химические свойства Применение алкенов
-
I. Определение
Алкены(олефины) – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойная связь между атомами углерода. Общая формула: СnH2n, где n ≥2
-
Строение
Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными СН3-СН2-СН3(С3Н8) СН2=СН-СН3 (С3Н6) пропан пропен (алкан) (алкен)
-
Н2С=СН2 – этен (этилен)
II валентное состояние 1. SP2-гибридизация 2. π , σ –связь 3. валентный угол=1200 4. Есвязи(С=С) =620 кДж Есвязи(С-С) =620-350=270 кДж 5. межъядерное расстояние 1,34 А0 (или нм) 6. Форма молекулы плоскостная (треугольная)
-
-
II. Гомологический ряд
С2Н4 СН2=СН2этилен(этен) (-СН2=СН2 винил) С3Н6СН2=СН-СН3 пропилен пропен С4Н8 СН2=СН-СН2-СН3 бутилен бутен С5Н10 СН2=СН-СН2-СН2-СН3амиленпентен *
-
III. Номенклатура алкенов
1. Главное в названии – двойная связь. Нумерация атомов углерода в цепи идет с того конца , ближе к которому она находится 2. Двойная связь обозначается в конце названия арабской цифрой атома углерода, с которого она начинается и ставится через «-»
-
Номенклатура
СН2 = СН2этен (этилен) СН3 – СН = СН2пропен (пропилен) 4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН = СН2 бутен -1 (бутилен-1) 1 2 3 4 СН3 – СН = СН – СН3бутен -2 (бутилен-2) 5 4 3 2 1 СН3 – СН– CH2 – CH=CH2 4 – метилпентен -1 | CH3
-
IV. Изомерия
1. Структурная изомерия а). Изомерия углеродного скелета: 1 2 3 4 1 2 3 СН2=СН-СН2-СН3 СН2=С-СН3 бутен-1 СН3 2-метилпропен б). Изомерия положения двойной связи: 1 2 3 4 1 2 3 4 СН2=СН-СН2-СН3 СН3-СН=СН-СН3 бутен-1 бутен-2
-
в). межклассовая изомерия (с алканами):
-
2). Пространственная (цис-, транс-) изомерия: Причина - неподвижность атомов углерода при двойной связи.
-
ВНИМАНИЕ!Цис-транс-изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя!
Например, бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н. Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию. Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-
-
V. Получение алкенов
Получение в промышленности: 1.Крекинг нефтепродуктов: СН3 –СН2 –СН2 –СН3→ СН2 = СН2 + СН3 – СН3 2.Дегидрирование алканов: Pt СН3 – СН3→ СН2 = СН2 + Н2 3. Гидрирование алкинов: CnH2n-2 + H2→ CnH2n t, kat (Pt, Pd, Ni)
-
Получение в лаборатории
Дегидратация спиртов: СН3-СН-СН2-СН3CH3-CH=CH-CH3+ H2O | ОН 2.Дегидрогалогенирование*: H3C-CH2-CH2Br + NaOH→ NaBr + H2O + H3C-CH=CH2 (спирт.р-р) *Правило А.М. Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода Al2O3 или Н2SO4, t
-
3. Дегалогенирование:
-
VI. Физические свойства
Этен,пропен, бутен – газы С5Н10 – С16Н32 – жидкости Высшие алкены – тв.вещества
-
VII. Химические свойства
Реакции присоединения: а). Гидрирование: CH2=CH-CH3+Н2→ CH3-CH2-CH3 б). Галогенирование: CH2=CH-CH3+Cl2→ CH2Cl-CHCl-CH3 в). Гидрогалогенирование*: CH2=CH-CH3+НCl → CH3-CHCl-CH3
-
Правило В.В. Марковникова:
при присоединении галогеноводорода или воды к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген – к менее гидрированному
-
г). Гидратация*: д). Полимеризация:
-
2. Реакции окисления: а). Полное окисление (горение): С2Н4 + 3О2→ 2СО2 + 2Н2О б).Неполное окисление: 3С2Н4+ 2KMnO4 +4Н2О→3HOCH2-CH2OH+ +2MnO2 + 2KOH
-
VIII. Применение
-
Рефлексия
Запишите уравнения реакций между бутеном-1 и следующими веществами: водородом, кислородом, хлором, бромоводородом, водой. Укажите тип каждой реакции, условия протекания реакции, назовите все вещества.
-
Домашнее задание:
§4, записи в тетрадях учить. Задание 6 (стр.41) письменно
-
Спасибо за внимание!
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.