Презентация на тему "Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства"

Включить эффекты
1 из 15
Смотреть похожие
Ваша оценка презентации
Оцените презентацию по шкале от 1 до 5 баллов
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
  • 5
3.8
8 оценок

Рецензии

Добавить свою рецензию

Аннотация к презентации

Презентация к занятию по химии на тему " Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства" поможет учителю в проведении комбинированного урока. В разработку включен материал ко всем этапам. В краткой и доступной форме изложена информация о номенклатуре и изомерии, строении алкенов, их химических и физических свойствах.


Краткое содержание

  1. Строение молекул алкенов
  2. Изомерия и номенклатура
  3. Химические свойства
  4. Тестовые задания

Содержание

  • Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.
    Слайд 1

    Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

    Учитель химии

    ГОУ СОШ №277 Кировского района г. Санкт-Петербурга

    Елена Викторовна Переверзева

  • Слайд 2

    • Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.
    • Решим задачу на нахождение молекулярной формулы органического вещества по массовым долям элементов и относительной плотности паров этого вещества.
    • Составим структурную формулу искомого вещества.

  • Слайд 3

    Алкены (олефины, этилены)

    • Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.
    • Общая формула гомологического ряда алкенов
    • CnH2n.

  • Слайд 4

    Строение молекул алкенов

    • Атомы углерода при двойной связи находятся в sp2-гибридизации и между ними образуется двойная связь, состоящая из π-связи и σ-связи.
    • Длина двойной связи – 0,134 нм.
    • Все валентные углы НСН близки к 120º.

  • Слайд 5

    Изомерия и номенклатура

    • СТРУКТУРНАЯ
    • ПРОСТРАНСТВЕННАЯ
    • ИЗОМЕРИЯ

  • Слайд 6

    Тестовое задание № 1:

    • 1. Ациклические углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь, называются

    А) алканы Б) алкены В) алкины Г) арены.

    • 2. Для алкенов характерна изомерия

    А) углеродного скелета Б) положения кратной связи

    В) геометрическая Г) все ответы верны.

    • 3. Формула 2,3-диметилпентена-1

    А) СН2=СН−СН2−СН2−СН3 Б) СН3−С=С−СН2−СН3

    | | |

    СН3 Н3С СН3

    В) СН3−СН2−СН2−СН2−СН3 Г) СН2=С−СН−СН2−СН3

    | | | |

    Н3С СН3 Н3С СН3

  • Слайд 7

    Химические свойства

    \ σ / \ σ /

    C==C + A—B → C — C

    / π \ / | | \

    А В

    • Алкены вступают в реакции электрофильного присоединения.
    • При химической реакции π- связь легко разрывается и по линии разрыва происходит присоединение атомов или групп атомов.

  • Слайд 8

    Реакции присоединения

    Присоединение водорода:

    Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

    Присоединение галогенов:

    Н2С=СН2 + Cl2 → ClH2C—CH2Cl

    Присоединение галогеноводородов:

    H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

    Присоединение воды (реакция гидратации):

    H2С=СН2 + Н2О → Н3С—CH2ОН

  • Слайд 9

    Правило В.В. Марковникова

    • Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген – к менее гидрогенизированному.

    H3C—CH=CH2 + H—Br → H3C—CH—CH3

    |

    Br

    • Реакция идет по ионному механизму.

  • Слайд 10

    Реакции окисления

    • Горение:

    Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

    • Окисление перманганатом калия:

    3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →

    → 3CH2—CH2 + 2MnO2 + KOH

    | |

    OHOH

    • Частичное окисление :

    350°C, Ag

    2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С — СН2

    \ /

    О

  • Слайд 11

    Реакция полимеризации

    • Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы называется реакцией полимеризации.

  • Слайд 12

    Тестовое задание № 2:

    • 1. Реакция присоединения водорода называется

    А) гидрирование Б) гидрогалогенирование

    В) гидратация В) дегидрирование

    • 2. В реакции бромированияпропена образуется

    А) 1,3-дибромпропан Б) 1-бромпропан

    В) 2-бромпропан Г) 1,2-дибромпропан

    • 3. Сумма коэффициентов в уравнении горения пропена равно:

    А) 11 Б) 15 В) 21 Г) 23

    • 4. При гидрогалогенированииалкенов атом водорода присоединяется к … гидрированному атому углерода, а атом галогена – к … гидрированному.

    А) более Б) менее

  • Слайд 13

    Получение алкенов

    • Дегидратация спиртов:

    H2SO4

    H−CH2−CH2−OH→ CH2=CH2 + H2O

    • Из галогеналканов:

    H−CH2−CH2−Br + KOHсп. р-р → СH2=CH2 + KBr + H2O

    • Крекинг алканов:t

    С8Н18→ С4Н10 + С4Н8

    • Дегидрирование алканов:

    t, Cr2O3

    H−CH2−CH2−H → CH2=CH2 + H2

  • Слайд 14

    Тестовое задание № 3:

    • 1. Бутен можно получить крекингом:

    А) бутана Б) пентана В) гексана Г) октана

    • 2. Какие признаки характеризуют физические свойства этена: 1) бесцветная жидкость, 2) имеет резкий запах, 3) бесцветный газ, 4) немного легче воздуха, 5) почти без запаха, 6) плохо растворим в воде, 7) не горит, 8) с воздухом образует взрывоопасные смеси?

    А) 3,4,5,6,8 Б) 1,2,6,7 В) 2,3,4,6,8 Г) 3,4,6,8

    • 3. Плотность паров алкена по водороду равна 49. Массовая доля углерода в нём – 85,71%, массовая доля водорода – 14,29%. Молекулярная формула этого углеводорода

    А) С5Н10 Б) С6Н12 В) С7Н14 Г) С8Н16

  • Слайд 15

    Выводы

    • Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.
    • Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.
    • Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Посмотреть все слайды

Конспект

Химия 10 класс. Разработка Переверзевой Елены Викторовны.

Тема урока: Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: создать условия для формирования знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи урока:

Обучающие: изучить алкены как самостоятельный класс непредельных углеводородов, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов, взаимное влияние атомов в молекуле на примере этилена и пропилена, правило Марковникова, познакомить с промышленными и лабораторными способами получения.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: словесные (беседа, проблемное изложение); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания); наглядные (мультимедийное наглядное пособие).

Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное наглядное пособие (презентация), алгоритм решения задач и составления названий алкенов различного строения.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология, индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-педагогическая технология).

Краткое описание хода урока.

I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.

Сообщение темы и задач изучения нового материала; показ его практической значимости.

II. Изучение нового материала:

Решение задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества по массовым долям элементов и относительной плотности паров этого вещества. (Слайд 2)

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

Дано:

http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(C) = 85,7% (или 0,857) http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(Н) = 14,3% (или 0,143) D(H2) CxHy = 14

Решение:

M(CxHy) = 14•2 = 28 г/моль. Для 1 моль CxHy m(CxHy) = 28 г, m(C) = 28 (г)•0,857 = 24 г, n(C) = 24 (г)/12 (г/моль) = 2 моль, m(Н) = 28 (г)•0,143 = 4 г, n(Н) = 4 (г)/1 (г/моль) = 4 моль. Формула углеводорода – С2Н4.

Найти:

CxHy

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (Слайд 3) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C::C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). (Слайд 4) В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы НСН близки к 120º.

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная. (Слайд 5)

Виды структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета

http://him.1september.ru/2004/17/21-3.jpg,

изомерия положения двойной связи

http://him.1september.ru/2004/17/21-4.jpg,

межклассовая изомерия

http://him.1september.ru/2004/17/21-5.jpg.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

http://him.1september.ru/2004/17/22-1.gif.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3

|

H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

(Слайд 6: Выполнение тестового задания № 1 для закрепления навыков составления структурных формул изомеров.)

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды. (Слайд 7)

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

\ π / \ /

C==C + A—B → C—C

/ σ \ / | σ | \

А В

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения. (Слайд 8) Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование): Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

Присоединение галогенов: Н2С=СН2 + Cl2 → Cl−H2C—CH2−Cl

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом. Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на непредельные углеводороды. При пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.

Присоединение галогеноводородов: H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?

(Слайд 9) Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно.

http://www.himhelp.ru/pics/226_1444686417.gif

СН3−HСδ+=Сδ−Н2 + Н+Вr − → Н3С—CHВr−СН3

Реакция идет по ионному механизму.

Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НСl и др.).

Присоединение воды (реакция гидратации):

H3C—CH=CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3

|

OH

Реакции окисления. (Слайд 10) Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов: H3C—CH=CH—CH3 + 2O2 → 2H3C—COOH

Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

Ag, 350°C

2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С—СН2

\ /

О

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации. (Слайд 11)

http://him.1september.ru/2004/17/23-9.gif

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

http://him.1september.ru/2004/17/23-10.gif

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

(Слайд 12: Выполнение тестового задания № 2 для отработки умений в написании уравнений химических реакций.)

В природе алкены встречаются редко. Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С5Н10 до С18Н36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля.

http://him.1september.ru/2004/17/22-7.gif

В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора.

http://him.1september.ru/2004/17/22-6.gif

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

Из галогенопроизводных алканов:

http://him.1september.ru/2004/17/22-8.gif.

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3 (в таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило А.М.Зайцева):

http://him.1september.ru/2004/17/22-5.gif

(Слайд 14: Выполнение тестового задания № 3 для обобщения знаний по изученному материалу.)

III. Выводы:

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.

Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.

Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

IV. Домашнее задание: § 12, № 3

V. Литература:

1. О.С. Габриелян и др. Химия 10 М.: Дрофа 2002

2. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е. Остроумова Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях 10 М.: Дрофа 2003

3. В.Б. Воловик, Е.Д. Крутецкая Органическая химия упражнения и задачи СПб: Оракул 1999

4. А.К. Лёвкин, А.А. Карцова Школьная химия самое необходимое СПб Аволон Азбука-классика 2004

Химия 10 класс. Разработка Переверзевой Елены Викторовны.

Тема урока: Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: создать условия для формирования знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи урока:

Обучающие: изучить алкены как самостоятельный класс непредельных углеводородов, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов, взаимное влияние атомов в молекуле на примере этилена и пропилена, правило Марковникова, познакомить с промышленными и лабораторными способами получения.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: словесные (беседа, проблемное изложение); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания); наглядные (мультимедийное наглядное пособие).

Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное наглядное пособие (презентация), алгоритм решения задач и составления названий алкенов различного строения.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология, индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-педагогическая технология).

Краткое описание хода урока.

I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.

Сообщение темы и задач изучения нового материала; показ его практической значимости.

II. Изучение нового материала:

Решение задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества по массовым долям элементов и относительной плотности паров этого вещества. (Слайд 2)

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

Дано:

http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(C) = 85,7% (или 0,857) http://him.1september.ru/2004/17/o1.gif(Н) = 14,3% (или 0,143) D(H2) CxHy = 14

Решение:

M(CxHy) = 14•2 = 28 г/моль. Для 1 моль CxHy m(CxHy) = 28 г, m(C) = 28 (г)•0,857 = 24 г, n(C) = 24 (г)/12 (г/моль) = 2 моль, m(Н) = 28 (г)•0,143 = 4 г, n(Н) = 4 (г)/1 (г/моль) = 4 моль. Формула углеводорода – С2Н4.

Найти:

CxHy

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (Слайд 3) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C::C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). (Слайд 4) В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы НСН близки к 120º.

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная. (Слайд 5)

Виды структурной изомерии:

изомерия углеродного скелета

http://him.1september.ru/2004/17/21-3.jpg,

изомерия положения двойной связи

http://him.1september.ru/2004/17/21-4.jpg,

межклассовая изомерия

http://him.1september.ru/2004/17/21-5.jpg.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

http://him.1september.ru/2004/17/22-1.gif.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3

|

H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

(Слайд 6: Выполнение тестового задания № 1 для закрепления навыков составления структурных формул изомеров.)

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды. (Слайд 7)

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

\ π / \ /

C==C + A—B → C—C

/ σ \ / | σ | \

А В

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения. (Слайд 8) Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование): Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

Присоединение галогенов: Н2С=СН2 + Cl2 → Cl−H2C—CH2−Cl

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом. Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на непредельные углеводороды. При пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.

Присоединение галогеноводородов: H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?

(Слайд 9) Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно.

http://www.himhelp.ru/pics/226_1444686417.gif

СН3−HСδ+=Сδ−Н2 + Н+Вr − → Н3С—CHВr−СН3

Реакция идет по ионному механизму.

Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НСl и др.).

Присоединение воды (реакция гидратации):

H3C—CH=CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3

|

OH

Реакции окисления. (Слайд 10) Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов: H3C—CH=CH—CH3 + 2O2 → 2H3C—COOH

Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

Ag, 350°C

2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С—СН2

\ /

О

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации. (Слайд 11)

http://him.1september.ru/2004/17/23-9.gif

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

http://him.1september.ru/2004/17/23-10.gif

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

(Слайд 12: Выполнение тестового задания № 2 для отработки умений в написании уравнений химических реакций.)

В природе алкены встречаются редко. Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С5Н10 до С18Н36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля.

http://him.1september.ru/2004/17/22-7.gif

В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора.

http://him.1september.ru/2004/17/22-6.gif

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

Из галогенопроизводных алканов:

http://him.1september.ru/2004/17/22-8.gif.

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3 (в таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило А.М.Зайцева):

http://him.1september.ru/2004/17/22-5.gif

(Слайд 14: Выполнение тестового задания № 3 для обобщения знаний по изученному материалу.)

III. Выводы:

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.

Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.

Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

IV. Домашнее задание: § 12, № 3

V. Литература:

1. О.С. Габриелян и др. Химия 10 М.: Дрофа 2002

2. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е. Остроумова Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях 10 М.: Дрофа 2003

3. В.Б. Воловик, Е.Д. Крутецкая Органическая химия упражнения и задачи СПб: Оракул 1999

4. А.К. Лёвкин, А.А. Карцова Школьная химия самое необходимое СПб Аволон Азбука-классика 2004

Скачать конспект

Предложить улучшение Сообщить об ошибке