Презентация на тему "Основы органической химии"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Основы органической химии

  Семинар-7. Углеводороды. Свойства алканов. E-mail: irkrav66@gmail.com лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

• Слайд 2

  Химические свойства алканов

  определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними. Исходя из справочных данных о связях С–С и С–Н, можно предсказать, какие реакции характерны для алканов 09.02.2018 2

• Слайд 3
  

  1. предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения. 09.02.2018 3

• Слайд 4
  

  2. симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей (см. значения дипольных моментов в табл. 2.5.1) предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы 09.02.2018 4

• Слайд 5

  Крекинг алканов

  реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов. Два вида крекинга: - термический (без доступа воздуха) - каталитический 09.02.2018 5

• Слайд 6
  

  Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов: 09.02.2018 6

• Слайд 7
  

  Свободные радикалы очень активны. Один из них (например, этил) отщепляет атомарный водород Н· от другого (н-бутила) и превращается в алкан (этан). Другой радикал, став двухвалентным, превращается в алкен (бутен-1) за счет образования p–связи при спаривании двух электронов у соседних атомов: 09.02.2018 7

• Слайд 8
  

  09.02.2018 8 Разрыв С–С–связи возможен в любом случайном месте молекулы.

• Слайд 9
  

  образуется смесь алканов и алкенов с меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой: 09.02.2018 9

• Слайд 10
  

  В общем виде этот процесс можно выразить схемой: 09.02.2018 10

• Слайд 11
  

  При более высокой температуре (свыше 1000°С) происходит разрыв не только связей С–С, но и связей С–Н. термический крекинг метана используется для получения сажи (чистый углерод) и водорода: 09.02.2018 11

• Слайд 12

  Галогенопроизводные алканов (галогеналканы)

  имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на галоген делает соединение химически активным. Общий вид – СnH2n+2-xHalx. 09.02.2018 12

• Слайд 13
  

  Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца-получение чётных алканов): 09.02.2018 13

• Слайд 14
  

  Чтобы получить алкан с нечётным количеством атомов углерода потребуется два различных галогеналкана: 09.02.2018 14

• Слайд 15

  Нуклеофильное замещение (SN)

  09.02.2018 15 положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклеофильными частицами (OH-, OR-, CN-, NH2- и др.) :

• Слайд 16

  Механизм-1 (SN1) - двухстадийный

  09.02.2018 16 Cтадия 1.Алкилгалогенид, отщепляя галоген (электролитическая диссоциация), превращается в карбокатион: Стадия 1 является лимитирующей. Поскольку в ней участвует только одна частица

• Слайд 17
  

  09.02.2018 17 Cтадия 2.Карбокатион взаимодействует с нуклеофилом (донором пары электронов) с образованием конечного продукта:

• Слайд 18

  Механизм-2 (SN2) - одностадийный

  09.02.2018 18 заключается в практически одновременном отщеплении галогенид-иона и присоединении гидроксид-аниона (без образования карбокатиона):

• Слайд 19

  Получение алканов

  09.02.2018 19 Алканы выделяют из природных источников: - природный и попутный газы, - нефть, - каменный уголь. Используются также синтетические методы.

• Слайд 20
  

  1. Крекинг нефти (промышленный способ): При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан 09.02.2018 20

• Слайд 21
  

  2. Гидpиpованиенепpедельныхуглеводоpодов: 09.02.2018 21

• Слайд 22
  

  3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni): 09.02.2018 22

• Слайд 23
  

  4. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов: 09.02.2018 23

• Слайд 24
  

  5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода (реакция Вюрца): 09.02.2018 24

• Слайд 25
  

  6. Из солей карбоновых кислот: а) сплавление со щелочью (реакция Дюма) : б) электролиз по Кольбе: 09.02.2018 25

• Слайд 26
  

  7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой: 09.02.2018 26

• Слайд 27

  Применение алканов

  Алканы – основной источник природного углеводородного сырья. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека 09.02.2018 27

• Слайд 28
  

  Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. 09.02.2018 28

• Слайд 29
  

  Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твеpдыхпpедельныхуглеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине 09.02.2018 29

• Слайд 30
  

  Паpафин (смесь твеpдыхуглеводоpодов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и салонах красоты 09.02.2018 30

• Слайд 31
  

  В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ 09.02.2018 31

• Слайд 32
  

  Алканы – основной источник природного углеводородного сырья. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека 09.02.2018 32

• Слайд 33

  1.Контрольная работа

  09.02.2018 33 Напишите полные структурные и электронные формулы; - пропана - пентана - октана

• Слайд 34

  2. Контрольная работа

  09.02.2018 34 Дайте названия радикалам следующих алканов: - пропан - декан - октан - этан - пентан - гексан

• Слайд 35

  3.Контрольная работа

  09.02.2018 35 Напишите процесс расщепления для следующих алканов, используя общую формулу крекинга - октан - декан - гептан

• Слайд 36

  4. Контрольная работа

  09.02.2018 36 Написать уравнение реакции 9по какому механизму оно протекает – SN1 или SN2), назвать по ИЮПАК исходное и полученные соединения (задание получить у преподавателя): Alk-Hal + OH- —>