Презентация на тему "Производные лизергиновой кислоты"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Производные лизергиновой кислоты

• 
  Слайд 2

  План лекции

  1. Производные оксифенилалифатических аминокислот. 2. Получение. 3. Свойства и методы анализа производных лизергиновой кислоты. 4. Условия хранения и применение препаратов в медицине.

• 
  Слайд 3

  1. Производные оксифенилалифатических аминокислот.

  По химическому строению эта группа лекарственных веществ очень сходна с эпинефрином и норэпинефрином. Общая формула:

• 
  Слайд 4

  Производные лизергиновой кислоты

  Леводопа (ДОФА или ДОПА) – это биогенное вещество, которое в организме образуется из тирозина и является предшественником дофамина. Для применения в качестве лекарственного вещества леводопу и метилдопу получают микробиологическим синтезом. Источником получения леводопы могут служить L - тирозин или L – фенилаланин, который подвергают ферментативному гидроксилированию:

• 
  Слайд 5
  
• 
  Слайд 6

  2. Получение.

  Метилдопу синтезируют из (м - метокси – n –гидроксифенил) ацетона через соответствующий гидантоин с последующим разделением оптических изомеров и гидролизом:

• 
  Слайд 7
  
• 
  Слайд 8

  3. Свойства леводопы и метилдофы

• 
  Слайд 9

  3. Свойства и методы анализа производных лизергиновой кислоты.

  Леводопа растворим в воде (1:300) и мало - в этаноле, а метилдопа мало растворим в воде и этаноле, оба практически нерастворимы в эфире и хлороформе. Много общего у них в испытаниях подлинности, которая сожжет быть подвержена ИК – спектром путем сопоставления его с соответствующим стандартным образцом или спектром сравнения. Отличить друг от друга леводопу и метилдопу можно по величине удельного вращения.

• 
  Слайд 10

  Свойства и методы анализа производных лизергиновой кислоты.

  Общим реактивом на водные растворы леводопы и метилдопы является 4- нитробензилхлорид, под действием которого в присутствии пиридина образуются окрашенные в фиолетовый (леводопа) или оранжевый (метилдопа) цвет растворы. У леводопы окраска при кипячении переходит в бледно – желтую, а после добавления раствора карбоната натрия – вновь в фиолетовую. Леводопа и метилдопа благодаря наличию в молекуле фенольных гидроксилов дают положительную реакцию с хлоридом железа (III). Появляется зеленое окрашивание, переходящее в сине – фиолетовое после добавления небольшого количества гексаметилентетрамина. Если вместо него добавить избыток раствора аммиака, окраска изменяется в пурпурную, а от избытка гидроксида натрия (5М) – в красную. Для идентификации метилдопы его добавляют к 1% -ному раствору нитрита натрия, подкисленного хлороводородной кислотой. Появляется желто – оранжевое окрашивание, переходящее при добавлении раствора гидроксида натрия в темно – красное.

• 
  Слайд 11
  

  При испытании на чистоту метилдопу контролируют методом неводного титрования, используя в качестве растворителя смесь ледяной уксусной кислоты и диоксана (метилдопа), а при определении леводопы еще добавляют безводную муравьиную кислоту. В качестве титранта в обоих случаях используют хлорную кислоту.В эквивалентной точке образуются хлораты, например, леводопы:

• 
  Слайд 12
  
• 
  Слайд 13

  4. Условия хранения и применение препаратов в медицине.

  Хранят метилдопу и леводопу по списку Б в плотно укупоренной таре, переходящей от действия света, а леводопу – в прохладном темном месте, вдали от прямого света. Леводопу применяют при болезни Паркнсона и паркинсонизме различной этиологии в виде таблеток по 0,25г, постепенно повышая дозу до 3,0 – 5,0г в сутки. Метилдопу назначают в качестве гипотензивного средства. Применяют внутрь по 0,25-0,5г в сутки, постепенно повышая дозу до 2,0г.

• 
  Слайд 14

  Контрольные вопросы (обратная связь):

  Каково строение производных лизергиновой кислоты. Укажите препараты лизергиновой кислоты, их свойства, применение в медицине и методы анализа. В каких лекарственных формах возможно применение данных препаратов.

• 
  Слайд 15
  

  Спасибо за внимание!