Презентация на тему "Алкины" 10 класс

Содержание

• 
  Слайд 1

  Алкины

• 
  Слайд 2

  Алкины – это углеводороды, содержащие одну тройную связь.

  C2H2 ацетилен (этин) C3H4 пропин C4H6 бутин-1 Общая формула гомологического ряда алкинов CnH2n-2. Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по С16Н30 – жидкости, начиная с С17Н32 — твердые вещества.  Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

• 
  Слайд 3

  Строение алкинов

  Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена. В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С. Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:

• 
  Слайд 4
  
• 
  Слайд 5
  

  Изомерия алкинов Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия. Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия. Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул. Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н6 — бутин-1 и бутадиен-1,3 Пентин-1 3-Метилбутин-1 Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — CnH2n-2.

• 
  Слайд 6

  Химические свойства алкинов

  Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле. 1. Реакции присоединения. При гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

• 
  Слайд 7
  

  Галогенирование алкинов Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4). При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь. При бромированиипропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан. Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

• 
  Слайд 8
  

  Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

  при присоединении хлороводородаHCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

• 
  Слайд 9

  Гидратация алкинов

  Гидратация (Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон. Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

• 
  Слайд 10

  Димеризация, тримеризация и полимеризация

  Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

• 
  Слайд 11
  

  Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

  при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения. … –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

• 
  Слайд 12

  Горение алкинов

  Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды. Уравнение сгорания алкинов в общем виде: CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O + Q Например, уравнение сгорания пропина: C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

• 
  Слайд 13

  Окисление алкинов сильными окислителями

  Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом. При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно. Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t R-C≡ R-COOH -COOMe CH≡ CO2Me2CO3 (MeHCO3)

• 
  Слайд 14
  

  при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

• 
  Слайд 15

  Кислотные свойства алкинов

  Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н+, т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств. Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д. ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

• 
  Слайд 16
  

  Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

  При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I): Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы. Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

• 
  Слайд 17

  Получение алкинов

  При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи. Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

• 
  Слайд 18
  

  Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

  Гидролиз карбида кальция Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC2. СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2 В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль: CaC2 + 2HCl = CaCl2 + C2H2 Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом: СаО + 3С (изб) → СаС2 + СО

• 
  Слайд 19

  Дегидрогалогенированиедигалогеналканов

  Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов. 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия 1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.