Содержание
-
Непредельные углеводороды
Подготовила Панфилова Л.А Учитель химии МБОУ СОШ №2
-
- Непредельные, или ненасыщенные,УВ содержат кратные углерод-углеродные связи
- Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
-
- Алкены
- Алкадиены
- Алкины
-
Алкены
- Изомерия
- Номенклатура
- Химическиесвойства
- Получение
- Применение
- Физические свойства
-
- Алкены – это УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии Sp²-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.
- Длина связи С=С в алкенах равна 0,134 нм.
-
Изомерия
- Для алкенов возможны 4 типа изомерии:Изомерия углеродной цепиИзомерия положения двойной связиЦис,- транс- изомерия классов соединений (циклоалканы)
-
Номенклатура
-
Физические свойства
- С2-С4 газы,
- С5-С16 жидкости,
- С>19 твердые,
- р<1 г/см , мало растворимы в воде,
- Ткип.(н)>Tкип.(разв.)
- Ткип.(цис)>Tкип.(транс)
-
Химические свойства
- Активны из-за наличия непрочной π- связи
- Характерны реакции присоединения
- Гидрирование( присоединение водорода)
- СН3-СН=СН2 +Н2→ CH3-CH2-CH3(кат.Ni) Пропен пропан
- Галогенирование( +Hal2 )
- СН3-СН=СН2 +Br2 →CH3-CHBr-CH2Br пропен 1,2- дибромпропан
- качественная реакция
- Гидрогалогенирование( +HHal)
- CH2=CH2 + HCl→ CH3 – CH2Cl этен хлорэтан
-
-
-
Реакции полимеризации
- Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.
- Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера)
-
- Исследования выдающегося русского химика Владимира ВасильевичаМарковникова явились блестящим подтверждением теории химического строения его учителя, А.М. Бутлерова. Результаты этих исследований послужили основой учения о взаимном влиянии атомов как одного из главных положений теории химического строения. В 1869 г. В.В. Марковников защитил докторскую диссертацию на тему « Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».
-
Реакция Вагнера
- Реакцию окисления олефинов водным раствором перманганата калия открыл в 1888 г. русский химик с немецкой фамилией – Егор Егорович Вагнер. С помощью этой качественной реакции Е.Е. Вагнер доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор этот процесс носит имя ученого – реакция Вагнера.
-
Получение алкенов
- Крекинг нефтепродуктов С16Н34---С8Н18+С8Н16( t )
- Дегидрирование алканов ( де + гидр + ирование= удалять +водород + действие) CnH2n+2 → CnH2n + H2 ( t, kat.) Отщепление водорода.
- Гидрирование алкиновCnH2n-2+ H2 → CnH2n ( kat. Ni, Pt )
- Дегидратация спиртов (t,kat:H2SO4, H3PO4, Al2O3,ZnCl2)CH3-CH2OH →CH2=CH2 +H2O (170 , Н2SO4конц.)
- При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева)
-
- Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal)
- Дегалогенирование (-2Наl) дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С»действием Z n или Mq.
- Вместо цинка может быть использован натрий или магний.
-
Применение алкенов
-
Правило Зайцева
- Эта закономерность открыта в 1875 г. выдающимся русским химиком, учеником и тезкой А.М. Бутлерова Александром Михайловичем Зайцевым и носит название правило Зайцева.
- Реакция дегидратации – полная аналогия реакции дегидрогалогенирования.
- Де+ гидро +галоген + ирование =удалять + водород+ галоген + (действие).
- Отщепление галогеноводорода.
- Дегидратация отщепление воды.
-
Алкадиены
- Классификация
- Изомерия и номенклатура
- Химические свойства
- Получение
-
Диеновые углеводороды (алкадиены)
- Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи.
- Общая формула:CnH2n-2 , где n>3
-
Классификация
- Диены с кумулированными связями
- Две двойные связи находятся у одного атома углерода
- СН2=С=СН2 пропадиен (аллен)
- Диены с сопряженными связями
- Двойные связи разделены одной одинарной связью
- СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3
- Диены с изолированными связями
- Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
- СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4
-
Изомерия и номенклатура
- Структурная изомерия цепи СН3-СН=СН-СН=СН-СН3гексадиен-2,4 СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2 3 -метилпентадиен-1,3
- Структурная изомерия взаимного положения двойных связей СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3 гексадиен-1,4СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2 гексадиен-1,5
- Пространственная изомерия
- Межклассовая изомерия СН=С-СН2-СН2-СН2-СН3 гексин-1 и его изомеры
- Изомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С6Н10
-
Химические свойства
- Реакции присоединения:галогенированиеСН2=СН-СН=СН2+Br2(H2O)→CH2Br-CH=CH-CH2Br+Br2(H20)→CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
- Бромная вода обесцвечивается.Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь.
- Полимеризация
-
Получение алкадиенов
- Каталитическое дегидрирование алканов
- По способу Лебедева.
-
В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов.В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.
-
Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт.Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.
-
Понятие о терпенах
Каучук- не единственное природное производное изопрена. В природе существует множество углеводородов, структурными фрагментами которых является изопрен. Общее «родовое» название терпены. Общая формула-(С5Н8)n. Терпены очень широко распространены в природе. Многие являются составной частью эфирных масел, придающих растениям специфический аромат. Оцимен содержится в базилике, а лимонен- в кожуре цитрусовых.
-
Эфирными маслами называют нерастворимые в воде маслообразные продукты, которые в отличие от жирных масел полностью испаряются и не оставляют следов на бумаге. Их используют в производстве душистых веществ, для ароматизации косметических средств. Первые рецептуры таких композиций относятся ко временам царя Хаммурапи (2100г. до н.э.) Сквален выделяют из печени акулы.
-
Алкины
- Изомерия
- Номенклатура
- Химические свойства
- Получение
- Применение
- Физические свойства
-
Алкины (ацетиленовые УВ)
- Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии SP-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью. Общая формула:CnH2n-2, n>2
- Длина связи в алкинах равна 0,120 нм.
-
Изомерия
-
Номенклатура
- Выбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью
- Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.
-
Физические свойства
- С2-С4-газы, С5-С16-жидкости,С>17 твердые вещества, растворимость в воде небольшая, но больше чем у алкенов и алканов, р<1г/ см,
- Ткип( Н) > Т кип (разв), с увеличением Мr Tкип увеличивается.
-
Химические свойства алкинов
Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью,чем алкены. Для алкинов,как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинампроисходит по правилуМарковникова.
-
- Реакции присоединения:Присоединение водорода Присоединение галогенов (галогенирование)
- Бромная вода обесцвечивается.
-
- Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование)
- Присоединение воды (гидратация)
-
- Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на алкины.
- Раствор KMnO4 обесцвечивается.
-
Кислотные свойства ацетиленовых углеводородов.Атомводорода в ацетилене и его гомологах, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами.С2Н2 + 2 Na--- C 2Na2 + H2 ( в присутствии NH3)Реакция получения ацетиленидов серебра и меди (I) позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.С2Н2+ Ag2O --- C 2Ag 2 + H2O(хлопья серого осадка)Во влажном состоянии ацетиленид серебра безопасен, а при высыхании сильно взрывается от удара или поджигания.
-
-
В 1955г.Д. Натта с сотрудниками синтезировал полиацетилен, представлявший собой смесь цис-, трансизомеров: цис-полиацетилен, красного цвета, менее устойчив, транс- полиацетилен, синего цвета, более устойчив. Полиацетилен открыл новую эру токопроводящих полимеров. В 1976г. в лаборатории японского ученого Хидэки Сиракавы было сделано удивительное открытие. Если пленку из этого материала обработать иодом, получается золотистое покрытие с металлическим блеском, которое проводит электрический ток в миллиард раз лучше, чем сам полиацетилен! Эти материалы используются в сотнях электронных и звуковоспроизводящихустройств.
-
Получение алкинов
- Пиролиз метана (метановый способ)
- Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
- Карбидный способ
-
Применение ацетилена
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.