Содержание
-
Фенолы
Долов Ислам А.
-
План:
- Фенолы
- Классификация фенолов
- Номенклатура
- Строение молекулы
- Физические свойства фенола
- Химические свойства фенола
- Получение фенолов
- Применение фенола
- Генетическая связь
-
- Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.
-
Классификация фенолов
- Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
- Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)
- Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы(1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин)
- Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы
-
По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные.
-
Номенклатура
- При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .
- Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.
-
-
Строение молекулы фенола
Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.
-
Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца.
-
Физические свойства фенола
Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42ºС, температура кипения +181ºС. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.
-
Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!
-
Химические свойства фенола
Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы бензольного ядра.
-
Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы
- Диссоциация фенолаВлияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе
-
- Взаимодействие с натриемФенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода
-
- Взаимодействие со щелочамиВлияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.
-
-
Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.
-
Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра
- Отличия от ароматических углеводородов:Реакции окисления
- Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.
-
- Реакции замещения.Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.
-
-
Нитрование фенола
Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.
-
В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.
-
Реакции гидрирования
При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.
-
Реакции поликонденсации с альдегидами
-
Качественная реакция на фенол
-
-
Получение фенола
- Фенол выделяют из каменноугольной смолы.
- Синтез фенола из бензола
-
Применение фенола
Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов.
-
Генетическая связь
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.