Презентация на тему "Спирты"

Содержание

• 
  Слайд 1
  

  Лекция Гидроксисоединения. Карбонильные соединения. 1. Спирты. 2. Фенолы. 3. Альдегиды и кетоны. Лектор: Ганзина Ирина Викторовна кандидат биологических наук, доцент ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ КАФЕДРА ХИМИИ

• 
  Слайд 2

  Спирты

  Гидроксисоединения – это вещества, которые в своем составе содержат –OH группы. К ним относят спирты, фенолы, нафтолыи др. вещества. Спирты- это гидроксисоединения, в молекулах которых –OH группы связаны с насыщенным атомом углерода, находящимся в состоянии sp3-гибридизации. Общая формула спиртов R-OH

• 
  Слайд 3
  

  Классификация: В зависимости от строения радикала различают предельные, непредельные, ароматические спирты CH3OHCH2=CH – CH2OH метанол пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт) циклогексанол бензиловый спирт

• 
  Слайд 4
  

  II.По числу гидроксильных групп различают: одноатомные и многоатомные спирты Этанол этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3 (этиленгликоль) (глицерин)

• 
  Слайд 5
  

  OH OH OH OH HO HO Инозит (является структурным компонентом липидов мозгового вещества)

• 
  Слайд 6
  

  III.По характеру углеродного звена, с которым связана – ОН группа различают первичные, вторичные, третичные спирты:

• 
  Слайд 7
  

  В молекуле спиртов можно выделить несколько реакционных центров: О-Н кислотный центр за счет полярности связи способный к отщеплению протона Основный нуклеофильный центр-атом кислорода, имеющий неподеленную пару электронов. .. О

• 
  Слайд 8
  
• 
  Слайд 9
  

  Химические свойства спиртов I. Реакции окисления Внутри организма (in vivo)эти реакции протекают с участием ферментов дегидрогеназ Кофермент дегидрогеназы - НАД+ (никотинамиддинуклеотидокисленный) служит акцептором гидрид-иона (Н-) при биологическом дегидрировании субстрата. НАД+ превращается при этом в восстановленную форму фермента-НАДН.

• 
  Слайд 10
  

  При окислении первичных спиртов образуются альдегиды: Н О СН3 – СН2 – С – ОН СН3 – СН2 – С + НАДН + Н+ Н пропаналь Н пропанол -1 НАД+

• 
  Слайд 11
  

  При окислении вторичных спиртов образуются кетоны: СН3 – СН – СН3 СН3 – С – СН3 + НАДН + Н+ ОН О пропанол-2 пропанон НАД+

• 
  Слайд 12
  

  2. Спирты проявляют слабые кислотные и слабые основные свойства, то есть являются амфолитами. Спирты как кислоты реагируют со щелочными металлами, образуя алкоголяты, которые в растворах гидролизуются: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH По кислотным свойствам спирты уступают воде.

• 
  Слайд 13
  

  Основные свойства спиртов обусловлены наличием на атоме кислорода гидроксильной группы неподеленной пары электронов, способной присоединять протон. R-ОН + Н+ → R- О+ ̶ Н катион ¨ lоксония Н

• 
  Слайд 14
  

  3. Реакция нуклеофильного замещения (SN) Реакции SN гидроксильной группы протекают по месту гетеролитического разрыва полярной связи С-ОН. Поскольку ОН-группа является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное замещение на галоген невозможно. Поэтому ОН-группу в присутствии кислотного катализатора-ионов Н+ -переводят в оксониевую группировку, с образованием промежуточного иона алкилоксония.

• 
  Слайд 15
  

  Тем самым плохоуходящая группа –ОН превращается в легкоуходящую группу атомов, которая затем отделяется в виде молекулы воды (нуклеофуг). Реагент – нуклеофил (Сl-)присодиняется к атому углерода, образуя продукт.

• 
  Слайд 16
  

  Получение хлорэтана из этанола Н СН3 – СН2 – ОН + Н+Cl- CН3 – СН2 - О+ + Cl-: плохо уходящая группаН катион этилоксония СН3 - СН2 – Сl + Н2О хлорэтанхорошо уходящая группа Хлорэтан в медицинской практике используется для ингаляционного наркоза.

• 
  Слайд 17
  

  4. Реакция хелатообразования Многоатомные спирты, проявляют более выраженные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами При взаимодействии с Сu(ОН)2 в щелочной среде образуют растворимый хелатный комплекс ярко синего цвета. Данная реакция используется для качественного обнаружения многоатомных спиртов. В реакцию при этом вступает α-диольный фрагмент структуры (две –ОН группы в соседних звеньях).

• 
  Слайд 18
  

  CH2 - OH CH - OH CH2 - OH Cu(ОН)2 +2ОН- -4Н2О CH2 - O О – СН2 CH - OCu О – СН CH2 - OH НО – СН2 2- + 2 анионный хелатный комплекс глицерат меди (II) раствор синего цвета

• 
  Слайд 19

  Фенолы

  Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых – OHгруппы непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца. По количеству – OHгрупп они делятся на одноатомные и многоатомные. фенол резорцин

• 
  Слайд 20
  

  Фенол(раствор-карболовая кислота) применяется в медицине как антисептическое средство, используется для приготовления лекарственных веществ, красителей и др. Резорцин(1,3дигидроксибензол) применяется в виде водных и спиртовых растворов для лечения кожных и инфекционных заболеваний. Смесь насыщенного резорцина и формалина (40% раствор) применяется в стоматологии для пломбирования корневых зубных каналов.

• 
  Слайд 21
  

  Химические свойства фенолов I. Электрофильное замещение (SЕ) в бензольном кольце В общем виде: OH OH H E + E++ H+

• 
  Слайд 22
  
• 
  Слайд 23
  

  К реакциям электрофильного замещения относятся реакции нитрования, сульфирования фенола и другие. Реакция нитрования фенола: С6Н5ОН + 3 НО--NO2+ + 3 Н2О фенол реагент электрофил 2,4,6-тринитрофенол

• 
  Слайд 24
  
• 
  Слайд 25
  

  2. Окисление фенолов гидрохинон хинон

• 
  Слайд 26
  

  Система хинон-гидрохинон in vivo участвует в переносе электронов от субстрата к кислороду через систему цитохромов. Хиноны широко распространены в природе и играют роль стимуляторов роста, антибиотиков.

• 
  Слайд 27
  

  Карбонильные соединения Карбонильные соединения - соединения, содержащие карбонильную группу . Взависимости от характера связанных с ней заместителей делятся на альдегиды,кетоны, карбоновые кислоты и их функциональные производные. OO O R C R CR1 R C H OH альдегиды кетоны карбоновые кислоты

• 
  Слайд 28
  

  Электронное строение карбонильной группы: О ̶ С Н Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Гибридные орбитали располагаются в одной плоскости, валентный угол составляет 120°. Атом углерода соединен с атомом кислорода двумя ковалентными связями (σ-и π-связи).

• 
  Слайд 29
  

  π-связь сильно поляризована, её электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислороду, на котором возникает частичный отрицательный заряд. На атоме углерода при этом наблюдается недостаток электронной плотности.

• 
  Слайд 30

  Классификация. Номенклатура. Реакционные центры

  В молекулах альдегидов и кетонов выделяют следующие реакционные центры:

• 
  Слайд 31
  

  Отдельные представители альдегидов O Предельные альдегиды CnН2n + 1C O H H C H O H3C C H O H3C CH2C H формальдегид (метаналь) ацетальдегид (этаналь) пропионовый альдегид (пропаналь)

• 
  Слайд 32
  

  O H3C (CH2 )2C H O H3C (CH2 )3C H O H3C CH2 CH2CH2CH2C H Непредельные альдегиды O CH2=CHС H масляный альдегид (бутаналь) валериановый альдегид (пентаналь) капроновый альдегид (гексаналь) акролеин

• 
  Слайд 33
  

  O H3C CH = CH C H O C6H5-C H кротоновый альдегид бензальдегид

• 
  Слайд 34
  

  Химические свойства: 1. Реакции нуклеофильного присоединения (AN) Присоединение спиртов (реакция ацетализации) приводит к образованию полуацеталей:

• 
  Слайд 35

  В избытке спирта полуацетали превращаются в ацетали:

• 
  Слайд 36
  

  2. Окисление альдегидов до карбоновых кислот O H3C C + 2 Cu(OH)2 H O H3C C + 2CuOH↓ + H2O OH Cu2O ↓ H2O ацетальдегид уксусная кислота t0 кирпично- красный осадок

• 
  Слайд 37
  

  3. Альдольная и кротоновая конденсация Под влиянием основных катализаторов альдегиды реагируют с образованием продуктов, имеющих удвоенную молекулярную массу по сравнению с исходной молекулой. В организме реакции конденсации происходят в присутствии ферментов альдолаз по механизму AN Некоторые кетоны тоже способны к этой реакции, только в более жестких условиях.

• 
  Слайд 38
  

  Общая схема альдольной конденсации:

• 
  Слайд 39
  

  Альдоли неустойчивы, при нагревании легко отщепляют воду (кротоновая конденсация) с образованием α,β-непредельных альдегидов:

• 
  Слайд 40

  Альдольная и кротоновая конденсация

  Например – альдольная конденсация этаналя: -Н2О

• 
  Слайд 41
  

  БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ