Презентация на тему "АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Лекция №11.

  ТЕМА: АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ.   http://prezentacija.biz

• 
  Слайд 2

  I. Общая характеристика альдегидов и кетонов. 

  Карбонильные соединения (оксосоединения) – это соединения, содержащие карбонильную \ группу С═О. /

• 
  Слайд 3
  

  Оксосоединения делятся на две группы:O//1.Альдегиды– соединения, содержащие альдегидную групп—С .\H

  Им можно дать и такое определение: « Это соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом».   O // R—C общая формула альдегидов. \ H

• 
  Слайд 4
  

  2. Кетоны – соединения, содержащие карбонильную \группу С═О, связанную с двумя /углеводородными радикалами.

  \ Группу С ═ Оназывают также кетонной группой /

• 
  Слайд 5
  

  Кетоны – это соединения, содержащие в своем составе кетонную группу.Альдегиды и кетоны бывают:

  О О // ║ I. Алифатические СН3 —С , СН3—С—СН3 \ пропанон – 2 Н диметилкетон ( ацетон ) этаналь

• 
  Слайд 6
  

  II. Алициклические О О // // — С —С \ \ Н СН3 Циклогексанкарб альдегид метилциклогексилкетон

• 
  Слайд 7

  III. Ароматические

  О // С6Н5—С , — С — \ ║ Н О бензальдегид бензофенон

• 
  Слайд 8

  Кетоны бывают:

  O О ║ ║ I.Симметричные Н3С—С—СН3 R—C—R   II.Смешанные С6Н5—С—СН3R—C—R1 ║ ║ О O ацетофенон

• 
  Слайд 9

  II. Номенклатура.

  Номерациюначинают в альдегидах с альдегидной группы. Название альдегидам дают с суффиксом – аль на конце. О 4 3 2 1 // СН3—СН2—СН—С 2-метилбутаналь │ \ СН3 Н

• 
  Слайд 10
  

  Кетоны начинают номеровать с того конца, к которому ближе кетонная группа, называют с суффиксом – он на конце. СН3—С—СН2—СН3 ║ О бутанон – 2 метилэтилкетон

• 
  Слайд 11

  Гомологический ряд альдегидов:

  О // 1.Н—Сметаналь( формальдегид, муравьиный альдегид, \ 40% р-р называют – формалин ). Н О // 2.СН3—С этаналь( уксусный альдегид ). \ Н

• 
  Слайд 12
  

  О // 3.СН3—СН2—С пропаналь( пропионовый альдегид ). \ Н О // 4.СН3—СН2—СН2—С бутаналь(масляный альдегид) \ Н О // 5.СН3—(СН2)3—С пентаналь( валериановый альдегид ). \ Н

• 
  Слайд 13
  

  О // 6. СН3—СН—СН2—С изовалериановый альдегид | \ 3 – метилбутаналь . CH3 Н III. Изомерия. Для альдегидов характерна изомерия только углеродной цепи. Для кетонов характерна изомерия: 1.Углеродной цепи. 2.Положения кетонной группы.

• 
  Слайд 14

  Способы получения.

  О 1.Из углеводородов: t; K// а) окисление алканов: СН4 + О2———————→ Н—С + Н2О \ Н ОН Н+t Hg2+│ 2. б) гидратация алкинов: СН3—С≡ СН + НОН——→СН3— С═СН2— пропенол – 2 О ║ —→СН3—С—СН3 ацетон

• 
  Слайд 15
  

  t; K в) 2СН≡СН + 3Н2О —————————→ СН3—С—СН3 + 2Н2↑ + СО2↑ ║ О ацетон О PbCl2 + CuCl2, t=100˚C// г) СН2 ═ СН2 + [ О ] —————————→ СН3—С этилен\ Н

• 
  Слайд 16
  

  д) ацилирование аренов: H Cl O О ║ — // t, K=AlCl3 —C—CH3 + СН3—С —————→ \ - HCl метилфенилкетон хлорангидрид уксусной кислоты

• 
  Слайд 17
  

  C H е) —СН3 смесь ( AlCl3 + CuCl2 ) —CH3 + СО + НСl ——————————→ O пара – метилбензальдегид

• 
  Слайд 18
  

  2. Из дигалогенопроизводных: O // а) СН3—СН—Cl + 2KOH ————→ [ CH3—CH—OH ] ———→ CH3—C │ – 2KCl │ – H2O \ ClOHH 1, 1 – дихлорэтан этаналь ClOHO │ │ ║ б) СН3—С—СН2—СН3 + 2KOH—→ [ CH3—C—CH2—CH3 ]—→CH3—C—CH2—CH3 │ – 2 KCl │ – H2Oбутанон – 2 ClOHметилэтилкетон 2,2 – дихлорбутан

• 
  Слайд 19
  

  3. Получение из спиртов: I. Окисление спиртов: а) Окисление первичных спиртов: О Cu, t=300ºC // СН3ОН + [ О ]—————→Н—С + Н2О \ Н OO t, K // + [ O ] // H3C—CH2—OH + [ O ]————→CH3—C ————→ CH3—C – H2O \ \ HOH этаналь уксусная кислота уксусный альдегид

• 
  Слайд 20
  

  б) Окисление вторичных спиртов: K, t СН3—СН—СН3 + [ О ] —————→ H3C― C―CH3 │ – H2O ║ ОН O пропанол – 2 пропанон – 2 диметилкетон ( ацетон )

• 
  Слайд 21
  

  О t , K // СН3— СН2ОН ———→ СН3—С – H2↑ \ Н этаналь II. Дегидрирование спиртов: а) Первичных спиртов: O t, K ║ R—CH2OH————→R— C—H – H2↑ альдегид

• 
  Слайд 22
  

  б) Вторичных спиртов: O t, K ║ R—CH—R1—————→R—C—R1 │ – H2↑ кетон OH СН3—СН—СН3———→СН3—С—СН3 │ – Н2↑ ║ ОН О ацетон

• 
  Слайд 23
  

  III. Окисление спирта оксидом меди (II): O t СН3ОН + CuO ————→ Cu0 + H2O + H—C \ H метаналь

• 
  Слайд 24
  

  IV. Химические свойства. I. Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения: R O– OH \ │ + H+ │ Cδ+═ O + Nu– ————→( R—C—Nu ) ———→ R—C—Nu / медленно │ быстро │ Rнукле- R1 R1 офильная продукт частица присоединения

• 
  Слайд 25
  

  Взаимодействие с цианидом натрия: О CN // │ + H2O Н3С—С + Na—C≡N ————→[ CH3—C―O―Na ]———→H3C—CH—C≡N \ цианид │ – NaOH │ Н натрия HOH ацетальдегид 2-цианоэтоксид натрия 2- гидрокси- пропанонитрил

• 
  Слайд 26
  

  2.Взаимодействие с водой: О ОН // │ СН3—С + НОН СН3—С—ОН \ │ Н Н ацетальдегид гидрат ацетальдегида

• 
  Слайд 27
  

  3.Взаимодействие со спиртами: Ацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы (—OR ): OR1 / R—C——OR2 \ Hацеталь Полуацетали– соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксильную группу: OR1 / R—C——OH \ H

• 
  Слайд 28
  

  O O—R1 // / R—C + R1—OH ————→R—C——OH \ \ H H полуацеталь O OR1 // / R—C + 2R1—OH R—C——OR1 + H2O \ \ HH ацеталь

• 
  Слайд 29
  

  II.Окисление ( качественные реакции на альдегидную группу ): Реакция серебряного зеркала: AgNO3 + 3NH4OH ———→ [ Ag ( NH3 )2 ]OH + 2H2O + NH4NO3 O O // t // R—C + 2[ Ag ( NH3 )2 ]OH ——→ R—C + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O \ \ HOH альдегид кислота

• 
  Слайд 30
  

  2.Окисление гидроксидом меди ( II ): CuSO4 + 2KOH Cu ( OH )2 ↓ + K2SO4 голубой OO // t // R—C + 2Cu ( OH )2 ↓ ———→ R—C + 2CuOH↓ + H2O \ \ желт. цв. H OH Сu2O↓ H2O кирпично- красного цвета

• 
  Слайд 31
  

  III.Галогенирование: О O // // СН3—С + 6J2 + 3KOH ———→ CJ3—C + 3KJ + 3H2O \ \ Н H ацетальдегид иодаль IV. Альдольная конденсация: О Н О ОН О // │ // │ ║ СН3—С + С—С—Н ———→СН3—С—СН2—С—Н \ │ │ Н Н Н этанальэтанальальдоль Н

• 
  Слайд 32
  

  V. Взаимодействие с пятихлористым фосфором и тионилхлоридом: O Cl // │ R—C + PCl5 —————→ R—C—H + POCl3 \ хлорид │ Hфосфора ( V ) Cl O Cl // │ R—C + SOCl2 —————→ R—C—H + SO2↑ \ тионилхлорид │ HCl

• 
  Слайд 33
  

  VI.Восстановление альдегидов до спиртов: O // Ni, t H—C + H2 —————→ CH3OH \ метанол H метаналь O // Ni, t СH3—C + H2 —————→ CH3СH2ОН \ этанол H этаналь

• 
  Слайд 34
  

  V. Применение. О // 1. Метаналь Н—С ( 35-40 % р-р формалин ). Используется в медицине как антисепти- \ ческое средство. Яд! Н Формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворим в воде. О // 2. Этаналь СН3—С . Подвижная, бесцветная, легкоиспаряющаяся жидкость с характер- \ ным запахом. Используют для получения уксусной кислоты, раст- Н ворима в воде.

• 
  Слайд 35
  

  При длительном стоянии ацетальдегид легко полимеризуется, переходя в тримерпараальдегид . СН3 │ О СН // О О 3СН3—С \ Н Н3С—НС СН—СН3 О Паральдегид – жидкость, обладающая снотворным действием.

• 
  Слайд 36
  

  О // 3.Пропеналь ( акролеин ) СН2══СН—С . Жидкость с резким запахом ( запах кухонного \ чада ). Используют для получения твердых Н пластмасс. О // 4. Бензальдегид С6Н5—С . Жидкость с характерным запахом ( запахом горького минда- \ ля ), бесцветная, маслянистая. Используют для получения Н красителей , душистых и лекарственных веществ. 5. Пропанон ( ацетон ) – бесцветная жидкость, с характерным запахом, легче воды, растворитель. Используется для синтеза хлороформа, встречается в моче больных сахарным диабетом. Хорошо растворим в воде, спирте и эфире.

• 
  Слайд 37
  

  Йодоформная проба: O + NaOH // СН3—С—СН3 + 3J2 —————→ CHJ3↓ + CH3—C + 3HJ ║ йодоформ \ OONa ацетат натрия Эта реакция используется для обнаружения ацетоновых тел в моче у больных сахарным диабетом.