Презентация на тему "Гетероциклыс одним гетероатомом"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Гетероциклыс одним гетероатомом

  Пятичленные гетероциклы Правило Хюккеля 4n+2 1 Пиррол tкип=130°С Фуран tкип=42°С Тиофен tкип=84°С .. .. .. .. ..

• 
  Слайд 2
  

  Электронное строение молекулы пиррола объясняет его свойства как слабой кислоты и ароматического соединения.Атомы углерода и азота находятся в состоянии sp-гибридизации.

  2 sp p 2 sp2

• 
  Слайд 3
  

  Взаимные превращения гетероциклов друг в друга (реакция Юрьева)В 1936 году Юрий Константинович Юрьев– обнаружил взаимныепревращения фурана, пиррола и тиофена друг в друга в каталитических условиях при высоких температурах.

  3

• 
  Слайд 4
  

  Основные свойства отсутствуют рКвн+=рК ( С4 Н4NH2)+ = -3.8 Пиррол-ацидофобен: С4Н4NH +H+ С4Н4NH+ СМОЛА кислотные свойства pKаC4H4NH=15 Алкилирование 4 N-метилпиррол Альфа-метилпиррол 2 1/2 2 k

• 
  Слайд 5

  Пиррол –π – избыточная системаSE

  Бромирование Сульфирование 5 2 2 3 Пиридин сульфотриоксид Сульфопиридин изб δ- δ- δ+ δ+ .. .. .. 5 5 . 3 5 5 3

• 
  Слайд 6

  пиррол-пирролин-пирролидин Усиление основности

  Пролин ( Про) 6 Гидрирование

• 
  Слайд 7
  

  Типы солей пролина 7 +CuO + HCl ( ) - - Na + H2O 2 - +NaOH H +

• 
  Слайд 8

  ПептидыГли-Про-Ала

  pI=6-7 8 3 - + +2 H2O H -2H2O

• 
  Слайд 9

  Порфин 26еЕсопр=840 кДж/моль

  9

• 
  Слайд 10

  Метаболические превращения

  10 Фермент Фермент -СО2 5-гидрокситриптофан Серотонин (нейромедиатор) Индол Триптофан

• 
  Слайд 11
  

  11 Фермент -СО2 Триптамин ИУК -СО2 Фермент Скатол Индол Фермент

• 
  Слайд 12

  SE

  Тиофен 12 2 4 Альфа-сульфотиофен -Н2О 20 °C.

• 
  Слайд 13

  Фуран

  13 2 3 Пентоза Фурфурол 5-нитрофурфурол Производные 5-нитрофурфурола 2 Фурацилин 2

• 
  Слайд 14

  Витамин Н (биотин)

  14 4(Н) 4(Н) ТГФ Pd

• 
  Слайд 15

  Гетероциклы шестичленные

  Основные свойства 15 Пиридин pK = 5,2 C5H5NH - +

• 
  Слайд 16

  SE

  пиридин –π – дефицитная система 16 δ+ δ+ δ+ δ- δ- Бетта-пиколин никотинамид Никотиновая кислота кордиамин ( ) 5 ( ) 2 ( ) 2 3 3 2

• 
  Слайд 17
  

  17 γ-пиколин Изоникотиновая кислота тубазид ванилин фтивазид 2

• 
  Слайд 18
  

  18 пиперидин промедол 3 δ- δ+ + Йодид – N-метил-пиридиния ( )

• 
  Слайд 19
  

  19 + + + НАД НАДН + 2

• 
  Слайд 20
  

  20 Хинолиновая кислота хинолин тетрагидрохинолин t оксин ( ) ( ) ( ) 2 хинозол 5-НОК Конденсированные гетероциклы с одним атомом азота

• 
  Слайд 21
  

  21 акрихин папаверин акридин изохинолин энтеросептол