Презентация на тему "Альдегиды"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Альдегиды. Кетоны

  Учитель химии и биологии МОУ СОШ №3 г. Хвалынска Саратовской обл. Грачёва Ирина Александровна http://www.gira-177.my1.ru/ pptcloud.ru

• 
  Слайд 2

  Кластер

  Альдегиды Общая формула O R – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости, твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения Реакционно- способные вещества

• 
  Слайд 3

  Карбонилсодержащие соединения

  3 Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа -С=O, называются карбонильными соединениями, или оксосоединениями. СnН2nО Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, обязательно связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

• 
  Слайд 4

  Карбонилсодержащие соединения.Номенклатура и изомерия

  4 метаналь (формальдегид) этаналь (ацетальдегид) пропаналь (пропионовый альдегид)

• 
  Слайд 5
  

  5 O CH2 = CH – C H Бензальдегид (бензойный альдегид) Пропеналь (акролеин)

• 
  Слайд 6
  

  6 бутанон метилэтилкетон пропанон, диметилкетон (ацетон)

• 
  Слайд 7
  

  1. Структурная, углеродного скелета: бутаналь и 2-метилпроапналь 2. Структурная, межклассовая: пропаналь и пропанон 3. Для кетонов: структурная, положения функциональной группы пентанон-2 и пентанон-3 7

• 
  Слайд 8

  Карбонилсодержащие соединения.Физические свойства

  8 формальдегид уксусный альдегид бензальдегид

• 
  Слайд 9

  Карбонилсодержащие соединения.Способы получения

  9 Получение из спиртов. Окисление спиртов

• 
  Слайд 10
  

  10 Дегидрирование спиртов

• 
  Слайд 11
  

  11 Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881) Гидратация алкинов

• 
  Слайд 12
  

  12 Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881) Гидратация алкинов

• 
  Слайд 13
  

  13 Термическое разложение солей карбоновых кислот Реакция Ружечки, 1926

• 
  Слайд 14
  

  14 Окисление алкенов

• 
  Слайд 15
  

  Реакционные центры в альдегидах H O H C C H H Молекула альдегида – это не сумма атомов, а результат их взаимного влияния друг на друга

• 
  Слайд 16

  Строение молекул альдегидов

  H O R CC H H нуклеофильный центр кислотный центр электрофильный центр α δ+ δ-

• 
  Слайд 17

  Прогноз реакционной способности альдегидов

  Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по связи С – Н (окисление) Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации

• 
  Слайд 18

  Химические свойстваальдегидов

  Реакции поликонденсации Реакции присоединения Реакция «серебряного зеркала» Окисление Cu(OH)2 Реакции окисления Гидрирование Присоединение NaHSO3 Реакции полимеризации

• 
  Слайд 19

  Химические свойства альдегидов

  Реакции нуклеофильного присоединения: Присоединение синильной кислоты Присоединение гидросульфита натрия Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) Присоединение воды Присоединение спиртов Присоединения водорода (восстановление)

• 
  Слайд 20

  Механизм реакции нуклеофильного присоединения

  Nu: OH¯, CN¯, Cl¯, H2O, NH3, C2H5OH Гетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А++ :В¯ нуклеофил .. .. .. ..

• 
  Слайд 21
  

  2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О О¯ R C + :В R C H НB δ+ δ-

• 
  Слайд 22
  

  3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А+ О¯ОА R C H + А+ быстро R C H B В

• 
  Слайд 23

  Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства

  23 Реакции нуклеофильного присоединения

• 
  Слайд 24
  

  24 Взаимодействие с синильной кислотой и цианидами металлов Гидроксинитрилами называются соединения, содержащие в молекуле гидроксильную группу и цианогруппу

• 
  Слайд 25
  

  25 Присоединение бисульфита

• 
  Слайд 26
  

  26 Реакции с магнийорганическими соединениями Реакция Гриньяра Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (6.V.1871–13.XII.1935) (Франция) Нобелевская премия по химии, 1912 г.

• 
  Слайд 27
  

  27 Реакции с магнийорганическими соединениями

• 
  Слайд 28
  

  28 Взаимодействие с водой

• 
  Слайд 29
  

  29 Взаимодействие со спиртами

• 
  Слайд 30
  

  30 Взаимодействие со спиртами

• 
  Слайд 31
  

  31 Взаимодействие с аминами НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ AN

• 
  Слайд 32
  

  32 Восстановление оксосоединений

• 
  Слайд 33
  

  33 Реакции окисления

• 
  Слайд 34
  

  34 Реакции окисления

• 
  Слайд 35

  Рекации замещения поα-углеродному атому

  R – CH2 – COH + Cl2→ R – CHCl – COH + HCl

• 
  Слайд 36

  Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства

  36 Реакции с участием углеводородного радикала

• 
  Слайд 37

  Реакция конденсации1872 г – А.П. Бородин

  O O ОН О СН3 – C + Н – СН2 – C →СН3 – СН – СН2 – С → H Н Н альдоль → СН3 – СН = СН – СОН кротоновый альдегид

• 
  Слайд 38

  Применение

  Формальдегид Кожевенная промышленность Медицина Фенолформальдегидные смолы Сельское хозяйство

• 
  Слайд 39
  

  Уксусный альдегид Этиловый спирт Уксусная кислота Пластмассы Ацетатное волокно

• 
  Слайд 40

  Альдегиды в природе

  Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

• 
  Слайд 41

  Альдегиды в нашей жизни

  Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят В землянике и кокосе И в жасмине и в малине И в духах и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть? Это высший альдегид Аромат вам свой дарит.

• 
  Слайд 42

  Ванилин С8Н8О3

  В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

• 
  Слайд 43

  Цитраль

  3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

• 
  Слайд 44

  Коричный альдегид (С9Н8О)

  Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма.

• 
  Слайд 45

  Бензальдегид (С7Р6О)

  Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

• 
  Слайд 46

  Фенилэтаналь С8Н7О

  Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

• 
  Слайд 47

  Гептанон-2 (С7Н14О)

  Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

• 
  Слайд 48

  n-Гидроксифенилбутанон-2 (С10Н20О2)

  Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

• 
  Слайд 49

  Феромоны

  Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН - СОН Гегсен-2-аль

• 
  Слайд 50

  Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами

  Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота Вариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь

• 
  Слайд 51

  Домашнее задание

  §11, у. 1-7, таблица, профиль: §19, у. 1-14,табл 51