Содержание
-
АЛЬДЕГИДЫ
-
-
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа). Общая формула карбонильных соединений:
-
Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛЬДЕГИДОВ R–CН=O
-
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ
-
ИЗОМЕРИЯ АЛЬДЕГИДОВ 1. СТРУКТУРНАЯ А). Изомерия углеводородного скелета Б). Межклассовая изомерия
-
СТРОЕНИЕ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ C=O Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.
-
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ присоединение по карбонильной группе полимеризация конденсация восстановление окисление
-
РЯД РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ (AN) по связи С=О Это объясняется, главным образом, двумя факторами: углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп; углеводородные радикалы за счет +I- эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.
-
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ 1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи,а также для получения a-гидроксикислот R-CH(COOH)OH 2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
-
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.
-
4. Взаимодействие с аммиаком Аммиак и его производные реагируют с альдегидами в две стадии. Сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду. Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления. При взаимодействии с аммиаком образуются имины
-
РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Полимеризация - частный случай реакций присоединения n H2C=O + H2O HOCH2–(OCH2)n-2–OCH2OH( n = 7, 8 ) Образование полимеров можно рассматривать как результат нуклеофильной атаки атомом кислорода одной молекулы альдегида карбонильного атома углерода другой молекулы
-
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула 1. Конденсация с фенолами
-
РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные
-
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II): Данные реакции являются качественными на альдегидную группу. а) реакция "серебрянного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O: R–CH=O + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O Качественная реакция Качественная реакция
-
ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ 1. Окисление первичных спиртов 2. Гидратация алкинов 3. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu) Получение
-
ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ получение фенолформальдегидных смол; получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол; полиоксиметиленовые полимеры; синтез лекарственных средств (уротропин); дезинфицирующее средство; консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок). Метаналь (муравьиный альдегид) CH2=O производство уксусной кислоты; органический синтез. Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3СН=О Дальше
-
Получение фенолформальдегидных смол, получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол,полиоксиметиленовые полимеры
-
Синтез лекарственных средств (уротропин); дезинфицирующее средство; консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).
-
Спасибо за внимание!
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.