Презентация на тему "Альдегиды и кетоны"

Содержание

• 
  Слайд 1

  Альдегиды и кетоны

  R или R’ = H альдегиды R,R’ = CmHn кетоны

• 
  Слайд 2

  Строение группы C=O

  Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

• 
  Слайд 3
  

  Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд (см. распределение зарядов). Заряды на атомах в ацетальдегиде(данные квантово-механических расчетов) Углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.

• 
  Слайд 4
  

  В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С3-С4– жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

• 
  Слайд 5

  Номенклатура альдегидов и кетонов

  Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. метаналь этаналь пропаналь

• 
  Слайд 6
  

  Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

• 
  Слайд 7
  

  Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон (радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК). Например: CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон. В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2; CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.

• 
  Слайд 8

  Изомерия альдегидов

  Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия. Изомерия альдегидов:1) изомерия углеродного скелета, начиная с С4

• 
  Слайд 9
  

  2) межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3 Например C3H6O

• 
  Слайд 10
  

  3) c циклическими оксидами (с С2) эпоксидами

• 
  Слайд 11
  

  4) непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

• 
  Слайд 12

  Изомерия кетонов

  1) Изомерия кетонов: углеродного скелета (c C5)

• 
  Слайд 13
  

  2) положения карбонильной группы (c C5) 3) межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

• 
  Слайд 14

  Окисление / восстановление

  алкан спирт  альдегид кислота

• 
  Слайд 15

  Получение альдегидов и кетонов

  1) Окисление спиртов Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду: первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.

• 
  Слайд 16
  

  1) Окисление спиртов Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду: первичные   ≥   вторичные    >>   третичные. Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже т.кип. спирта и кислоты).

• 
  Слайд 17
  

  При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

• 
  Слайд 18
  

  Окисление спиртов ВИДЕО

• 
  Слайд 19
  

  2) В промышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn). Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.

• 
  Слайд 20
  

  3) Гидратация алкинов (реакция Кучерова)Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида: Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:

• 
  Слайд 21
  

  4) Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu) Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.

• 
  Слайд 22
  

  4) Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).

• 
  Слайд 23

  Задачки

  1) Нарисуйте соединение, его изомер, и напишите название изомера (ЮПАК): а) гексантриол-1,3,6 б) пентен-4-ол-2 в) третбутиловый спирт г) 2,3-диметилбутаналь д) пентен-3-аль е) гептен-5-он-3 2) Назовите соединения: a) б) 3) Нарисуйте все изомеры для соединения C5H8O, C6H8O …. и назовите их :-)