Содержание
-
Алкены(олефины)
10 профиль Лекция №1
-
План
Определение Общая формула Гомологический ряд Номенклатура Гибридизация Физические свойства Изомерия Получение
-
Цели
Ознакомить с гомологическим рядом этилена. Рассмотреть строение молекул алкенов, виды изомерии, характерные для непредельных УВ, их физические свойства, получение
-
Оборудование и реактивы
Шаростержневые и объемные модели молекул алкенов
-
Непредельные УВ
Алкены-ациклические углеводороды,содержащие в молекуле,помимо одинарных связей,одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле CnH2n.
-
Общая молекулярная формула
CnH2n
-
Задание
Определить формулы алкенов с числом углеродных атомов равным 5,9,20
-
Важнейшие представители
C2H4-этенC5H10-пентен С3H6-пропен С6H12-гексен C4H8-бутен C7H14-гептен С8H16-октен С9H18-нонен С10H20-децен
-
Номенклатура
1) Родоначальная структура должна обязательно содержать двойную связь 2) Нумерацию начинают с конца к которому ближе двойная связь 3) Положение кратной связи (=) указывают в конце названия цифрой
-
Задание
Напишите структурные формулы следующих веществ: 2-этилбутен-1 2,2-диметилпентен-3 2-метил 3-этилгептен – 3 Гексен -2 3-пропилбутен-1
-
Вид гибридизации
SP2гибридизация | σ | ─ C = C ─ π Двойная связь между атомами углерода в молекулах алкенов состоит из 1σ и 1π - связи
-
SP2гибридизация σ | σ | σ ─ C = C ─ σπσ Каждый атом С при двойной связи образует 3σ и 1 π связь Три σ – связи находятся в одной плоскости и валентные углы между ними 1200, длина связи 0,132 нм
-
Второе валентное состояние атома углеродаSP2 –гибридизация
S1 P2 гибридизация Негибридизованная электронная орбиталь 120º
-
Строение молекулы в SP2- гибридизации
δ-связь π-связь С С С = С δ π С = С δ π
-
Характеристика π - связи
π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена π – связь менее прочная, чем σ – связь π – связь легче поляризуется
-
Геометрия молекул в различных типах гибридизации
SP3 – гибридизация тетраэдр SP2 – гибридизация равносторонний треугольник SP – гибридизация отрезок
-
Л/р «Построение моделей молекул алкенов»
1. Сколько электронных орбиталей участвуют в SP2- гибридизации? 2.Сколько орбиталей не принимает участие в гибридизации? 3.Опишите форму гибридных и негибридных орбиталей. 4.Какой тип связи образуют гибридные облака? 5.Какой тип связи образуют негибридные облака?
-
Валентные состояния атома углерода
-
ВЫВОД:
Наличие двойной связи обуславливает высокую химическую активность олефинов (алкенов)
-
Физические свойства
Первые три представителя C2H4,C3H6 C4H8- гомологического ряда алкенов- газы вещества состава C5H10- C16H32- жидкости высшие алкены- твердые вещества Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
-
Алкены нерастворимы в воде Хорошо растворяются в неполярных органических растворителях
-
Изомерия I Структурная:
1. Углеродного скелета СH3- CH2- CH =CH2бутен-1 СН3 – С = СН2 2 – метилпропен-1 CH3 2. Положения двойной связи СН3 –СН2 – СН2 – СН = СН2 пентен-1 СН3 – СН2 – СН = СН – СН2 пентен-2
-
Изомерия I Структурная
3.Межклассовая СН3 –СН2 – СН2 – СН = СН2 пентен-1 Циклопентан
-
ИзомерияII Геометрическая
пространственная, цис- транс- изомерия) CH3 CH3 CH3 H C= C С= С H H HCH3 Цис- бутен-2 транс- бутен-2
-
Причина появления геометрической изомерии у алкенов
Отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи и как следствие различное расположение заместителей относительно плоскости π - связи
-
Задание
H C3 H7 H H C= C С= С H H H C3 H7 Определите наличие цис- транс- изомеров у пентена -1
-
Ответ
В данном случае цис- транс – изомерия невозможна, так как один из атомов С при двойной связи соединен с одинаковыми заместителями (двумя атомами водорода)
-
Высокая химическая активность
Высокая химическая активность алкенов, поэтому они отсутствуют в природных месторождениях, в отличие от алканов, широко распространенных в природе.
-
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ
Дегидрирование алканов: СН3-СН3 СH2= СH2+H2 Этан Этен Кt (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) t (400-600 0C)
-
Крекинг алканов t0 СН3-СH2- СH2-СН3 C2H6+C2H4 бутан этан этен
-
Дегидратрация спиртов: СH2- СH2СH2= СH2+H2О Н ОН этанол этен Отщепление воды По правилу Зайцева
-
Дегидрогалогенирование галогеналканов: t СH2- СH2+ NaOH(спирт) СH2= СH2+NaCl+ H2О H Cl Хлорэтан этен Отщепление галогеноводорода По правилу Зайцева
-
Дегалогенирование дигалогеналканов: СH2- СH – СH2– СH3+ Na ClCl СН3-СН=СН-СН3+NaCl+ H2О СH2= СH- СH2-СН3+NaCl +H2О
-
Правило Зайцева
1) В реакциях дегидратации спиртов: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (наименее гидрированного). ОН t, Kt СН3 СН СН2 СН3 СН3 СН = СНСН3 Н2О Бутен-2
-
2) В реакциях дегидрогалогенирования: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода. Поэтому в реакции, взаимодействия 2-хлорбутана с гидроксидом натрия происходит образование бутена-2 (80%), а не бутена-1 (20%). Напишите уравнение реакции
-
Автор: Калитина Тамара Михайловна Место работы: МБОУ СОШ №2 с.Александров-Гай Саратовской области Должность: учитель химии Мини-сайт http://www.pptcloud.ru/kalitina-tamara-mikhailovna Дополнительные сведения: сайт http://kalitina.okis.ru/
Нет комментариев для данной презентации
Помогите другим пользователям — будьте первым, кто поделится своим мнением об этой презентации.