Презентация на тему "Сложные эфиры. Жиры" 10 класс

Содержание

• 
  Слайд 1

  Сложные эфиры. Жиры

  Сложные эфиры. ЖирыУченик Калюжный ДенисКласс 10в

• 
  Слайд 2

  Что такое сложные эфиры и жиры?

  • Сложные эфиры - это соединения,полученные в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами.
  • Жиры - природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
• 
  Слайд 3

  Номенклатура

  Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:

  Этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты

• 
  Слайд 4

  Изомерия

  Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

• 
  Слайд 5
  

  Изомерия положения сложноэфирной группировки

  —СО—О—

  Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

  СН3―СО―О―С2Н5

  • этилацетат

  С2Н5―СО―О―СН3

  • метилпропионат.
• 
  Слайд 6
  

  Межклассовая изомерия. Например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

  СН3―СО―О―СН3

  • метилацетат

  С2Н5―СО―ОН

  • пропионовая кислота
• 
  Слайд 7
  

  Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии:

  • изомерия положения кратной связи
  • цистрансизомерия
• 
  Слайд 8

  Физические свойства сложных эфиров

  • Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах.
  • Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.
• 
  Слайд 9

  Физические свойства жиров

  Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.

  Агрегатное состояние жиров при комнатной температуре

  • Твердые (жиры животного происхождения)
  • Жидкие (масла)

  Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

• 
  Слайд 10

  Химические свойства сложных эфиров

  Процесс расщепления сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта называют гидролизом сложного эфира:

  СН3―СО―О―С2Н5 + H2O ↔ СН3―СООН + С2Н5ОН

  Реакция этерификации (с помощью которой можно получить сложные эфиры) ― обратимый процесс. Прямая реакция ― образование сложного эфира, обратная ― его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из реакционной смеси воду.

  Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т. к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом ― спиртом). Эта реакция называется омылением сложного эфира.

• 
  Слайд 11
  

  • Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.
  • Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

  R'―CO―OR" + [H]→ R'―CH2―OH + R"OH

  • Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты

  R'―CO―OR" + NH3 → R'―CO―NH2 + R"OH

• 
  Слайд 12

  Химические свойства жиров

  Одно из важнейших свойств жиров ― их способность расщепляться на составляющие:глицерин и карбоновые кислоты.

  Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом (гидро ― вода, лиз ― разрушение):

  Приведенная выше реакция является обратимой. Но как сместить равновесие вправо? Один из способов ― удаление одного из конечных продуктов, например, превратить его в другое вещество (см. след. слайд)

• 
  Слайд 13
  

  Если на выделяющуюся карбоновую кислоту действовать щелочью ― она превратится в соль:

  C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

  Если объединить две реакции в одну, т. е. нагревать раствором щелочи, то разложение будет необратимым и пройдет до конца:

  СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH

  | |

  СН―О―СO―С17H35 + 3NaOH → CH―OH + 3C17H35COONa

  | |

  СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH

  Эта реакция называется омылением, поскольку образующиеся соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот являются мылами.

• 
  Слайд 14
  

  Твердые животные жиры более ценны и дорогостоящи, чем растительные масла. Способ превращения непредельных жиров в предельные ― присоединение по двойной связи молекулы водорода.

  Такая реакция называется реакцией гидрирования.

  Например, реакция гидрирования триолеата глицерина до тристеарата:

  CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35

  | |

  CH―O―CO―C17H33 + 3H2 → CH―O―CO―C17H35

  | |

  CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35

• 
  Слайд 15

  Получение сложных эфиров

  Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты:

  Данная реакция обратима. Эту реакцию в 1873 г. изучал выдающийся русский химик Владимир Васильевич Марковников, практическое ее осуществление было усовершенствовано немецким ученым Эмилем Фишером.

• 
  Слайд 16

  Получение жиров

  Получить Жиры можно реакцией этерификации, в которую вступают глицерин и соответствующая карбоновая кислота. Катализатором реакции этерификации является сильная кислота.

• 
  Слайд 17

  Применение сложных эфиров

  • лаки
  • краски
  • пищевая промышленность
  • парфюмерная промышленность
  • текстильная промышленность
• 
  Слайд 18

  Применение жиров

  • Лаки
  • Олифа
  • Кондитерская промышленность
  • Получение мыла
  • Пищевая промышленность
• 
  Слайд 19

  Интересное о жирах

  Жиры являются одной из трех главных составляющих пищи человека и животных , наряду с углеводами и белками. При их окислении в организме выделяется энергия, необходимая для поддержания постоянной температуры тела и протекания других физиологических процессов (калорийность чистого жира 3770 кДж (900 ккал/100 г).

  Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, и выполняют терморегулирующую и защитную функцию в организме.

• 
  Слайд 20

  Литература

  1. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М.,1969-70
  2. Г.П. Лучинский, Курс Химии, М.,1985
  3. Цветков Л.А. Органическая химия: Учебник для 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений. - М.: Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2001;